(S)-1-(((3-cyanopyridin-2-yl)oxy)methyl)-4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-((2-(1,1-dioxidothiomorpholino)ethyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid | 2570811-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-1-(((3-cyanopyridin-2-yl)oxy)methyl)-4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-((2-(1,1-dioxidothiomorpholino)ethyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: Zegruvirimat；(1S)-4-[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-[2-(1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)ethylamino]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]-1-[(3-cyanopyridin-2-yl)oxymethyl]cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 2570811-78-6；2122781-86-4
• 化学式: C₄₉H₇₀N₄O₅S
• 分子量: 827.185
• InChiKey: PQBROJOHKLMPKM-ARSQLJQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl stearate 、 (S)-1-(((3-cyanopyridin-2-yl)oxy)methyl)-4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-((2-(1,1-dioxidothiomorpholino)ethyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以11%的产率得到(stearoyloxy)methyl (S)-1-(((3-cyanopyridin-2-yl)oxy)methyl)-4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-((2-(1,1-dioxidothiomorpholino)ethyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE LA MATURATION DU VIH

  摘要：

  本发明涉及化合物I的结构或其药学上可接受的盐（化合物I），其中R1为结构（AA）或结构（BB），其中波浪线表示与分子其余部分的连接点；R2为F或结构（CC），其中波浪线表示与分子其余部分的连接点；R3为H或CH3；Z为O或不存在；R4为-OC1-3烷基，C1-30烷基，或-N(CH3)2。

  公开号：

  WO2019207460A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-(((3-cyanopyridin-2-yl)oxy)methyl)-4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-((2-(1,1-dioxidothiomorpholino)ethyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以29%的产率得到(S)-1-(((3-cyanopyridin-2-yl)oxy)methyl)-4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-((2-(1,1-dioxidothiomorpholino)ethyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-3 AND C-17 MODIFIED TRITERPENOIDS AS HIV-1 INHIBITORS
  [FR] TRITERPÉNOÏDES MODIFIÉS EN C-3 ET C-17 UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH-1

  摘要：

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详细说明。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的白桦酸衍生物，这些衍生物作为HIV成熟抑制剂，由公式(I)所示的化合物代表。这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。

  公开号：

  WO2017134596A1

文献信息

• C-3 and C-17 modified triterpenoids as HIV-1 inhibitors
  申请人：ViiV HEALTHCARE UK (NO.5) LIMITED

  公开号：US10421774B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula I: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文阐述了具有药物和生物影响特性的化合物、其药物组合物和使用方法。特别是提供了具有独特抗病毒活性的白桦脂酸衍生物作为 HIV 成熟抑制剂，如式 I 所示的化合物： 这些化合物可用于治疗艾滋病毒和艾滋病。
• C-3 AND C-17 MODIFIED TRITERPENOIDS AS HIV-1 INHIBITORS
  申请人：VIIV Healthcare UK (No.5) Limited

  公开号：EP3411381B1

  公开（公告）日：2021-01-20
• COMPOUNDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO. 5) LIMITED

  公开号：US20210347813A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present invention relates to compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 is where the squiggly line indicates the point of attachment to the rest of the molecule; R 2 is F or where the squiggly line indicates the point of attachment to the rest of the molecule; R 3 is H or CH 3 ; Z is O or is absent; and R 4 is —OC 1-3 alkyl, C 1-30 alkyl, or —N(CH 3 ) 2 .
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING CABOTEGRAVIR<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DU CABOTÉGRAVIR
  申请人：VIIV HEALTHCARE CO

  公开号：WO2021116872A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention relates to Human Immunodeficiency Virus (HIV) treatment. In particular, the invention relates to a pharmaceutical composition comprising cabotegravir or a pharmaceutically acceptable salt thereof, polyethylene glycol and poloxamer useful as a long acting HIV treatment.