chloromethyl stearate | 77878-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: chloromethyl stearate
• 英文别名: Octadecanoic acid chloromethyl ester；chloromethyl octadecanoate
• CAS: 77878-01-4
• 化学式: C₁₉H₃₇ClO₂
• 分子量: 332.955
• InChiKey: DYQJZVXQSRMSHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl stearate 在 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 1-methyl-4-(2-methyl-10H-benzo[b]thieno[2,3-e][1,4]diazepin-4-yl)-1-((stearoyloxy)methyl)piperazin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Diaryldiazepine Prodrugs for the Treatment of Neurological and Psychological Disorders

  摘要：

  本发明提供了二苯并二氮杂苯类药物化合物的前药化合物。

  公开号：

  US20110166128A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基氯磺酸酯 、 硬脂酸 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到chloromethyl stearate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE LA MATURATION DU VIH

  摘要：

  本发明涉及化合物I的结构或其药学上可接受的盐（化合物I），其中R1为结构（AA）或结构（BB），其中波浪线表示与分子其余部分的连接点；R2为F或结构（CC），其中波浪线表示与分子其余部分的连接点；R3为H或CH3；Z为O或不存在；R4为-OC1-3烷基，C1-30烷基，或-N(CH3)2。

  公开号：

  WO2019207460A1

文献信息

• Erufosine (ErPC3) Cationic Prodrugs as Dual Gene Delivery Reagents for Combined Antitumor Therapy
  作者：Boris Gaillard、Cendrine Seguin、Jean‐Serge Remy、Françoise Pons、Luc Lebeau

  DOI：10.1002/chem.201903976

  日期：2019.12.5

  Sixteen cationic prodrugs of the antitumor alkylphospholipid (APL) erufosine were rationally synthesized to provide original gene delivery reagents with improved cytotoxicity profile. The DNA complexation properties of these cationic lipids were determined and associated transfection rates were measured. Furthermore, the self-assembly properties of the pro-erufosine compounds were investigated and

  合理地合成了十六种抗肿瘤烷基磷脂（APL）肌苷的阳离子前药，以提供具有改善的细胞毒性特征的原始基因递送试剂。确定了这些阳离子脂质的DNA络合特性，并测量了相关的转染率。此外，研究了芥子油苷化合物的自组装性能，并确定了其临界聚集浓度。在模拟细胞外环境和晚期内体环境的pH条件下，测量了它们的水解稳定性。研究了这些化合物的溶血活性和细胞毒性。在各种细胞系中获得的结果表明，芥子碱的前药显示出与母体抗肿瘤药相似的抗肿瘤活性，但与溶血毒性无关，这是APL的剂量限制性副作用，是其在APL中使用的主要障碍抗癌治疗方案。此外，通过使用由芥酸前药和编码促凋亡蛋白（TRAIL）的质粒DNA制备的脂质复合物，提供了对肿瘤细胞的选择性细胞毒性而非肿瘤细胞具有抗性的证据。这项研究表明，包括良好耐受的芥酸阳离子前药和癌症基因治疗的组合方法在肿瘤治疗中具有重大前景。此外，通过使用由芥酸前药和编码促凋亡蛋白（TRAIL）的
• 2，4-二硝基苯酚衍生物及其用途
  申请人：南京诺瑞特医药科技有限公司

  公开号：CN111484414A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明涉及通式为(Ⅰ)的2，4‑二硝基苯酚衍生物或其可药用盐，式中L、R如正文所述；以及含有效剂量的通式(Ⅰ)化合物或其可药用盐的组合物。通式为(Ⅰ)的化合物或其药用盐在制备用于治疗非酒精性脂肪性肝病、非酒精性脂肪性肝炎、肝脂肪变性、2‑型糖尿病、获得性脂肪代谢障碍、脂肪代谢障碍、局部脂肪代谢障碍、高甘油三脂血症、肥胖、代谢综合症、雷特氏综合症、衰老相关的代谢综合症或胰岛素抵抗等药物的应用。
• New Monofunctionalized Fluorescein Derivatives for the Efficient High-Throughput Screening of Lipases and Esterases in Aqueous Media
  作者：Yongzheng Yang、Peter Babiak、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/hlca.200690041

  日期：2006.3

  upon reaction with lipases and esterases within seconds or minutes, both under fully aqueous conditions or in the presence of DMSO (20%) as a co-solvent. The most-reactive substrates in the two series were the octanoic acid derivatives 2f (= 2-6-[(octanoyloxy)methoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}benzoic acid) and 3a (= 2-[6-(octanoyloxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl]benzoic acid). Esterases were found to generally

  荧光素（1）与各种酰氧基甲基或酰基卤的单烷基化或酰化分别提供了一系列的醚（2）和酯官能化的（3）荧光探针。在完全水性条件下或在作为辅助溶剂的DMSO（20％）存在下，几秒钟或几分钟之内与脂肪酶和酯酶反应后，高反应性和水溶性底物就会释放出荧光素（1）。这两个系列中反应性最强的底物是辛酸衍生物2f（= 2- 6-[（（辛酸氧基氧基甲氧基）甲氧基] -3-氧代-3 H-黄嘌呤-9-基}苯甲酸）和3a（= 2 -[6-（辛酰氧基）-3-氧代-3 H-黄嘌呤-9-基]苯甲酸）。发现酯酶通常在水性条件下反应更快，而在DMSO作为助溶剂存在下，脂肪酶的反应性更高。
• High shear process for making metallic esters
  申请人：Dover Chemical Corporation

  公开号：EP1604969A1

  公开（公告）日：2005-12-14

  A process to make a metallic ester which comprises: (a) mixing at least one metallic salt with at least one partially heated acidic organic moiety form a heated slurry at a first temperature; (b) reacting said slurry under shear conditions to form a micro-emulsion for no longer than about two minutes at a second higher temperature to form a pumpable metallic ester; and (c) collecting said metallic ester.

  制备金属酯的过程包括：(a)将至少一种金属盐与至少一种部分加热的酸性有机基团混合形成一个在第一温度下加热的浆料；(b)在第二较高温度下，在剪切条件下反应该浆料，形成一个微乳液，反应时间不超过约两分钟，以形成可泵送的金属酯；(c)收集所述金属酯。
• Fatty Acid-Derived Pro-Toxicants of the Rat Selective Toxicant Norbormide
  作者：Hans Choi、Daniel Conole、Darcy J. Atkinson、Olivia Laita、Morgan Jay-Smith、Mario Angelo Pagano、Giovanni Ribaudo、Maurizio Cavalli、Sergio Bova、Brian Hopkins、Margaret A. Brimble、David Rennison

  DOI：10.1002/cbdv.201500241

  日期：2016.6

  evaluation (vasocontractile response in rat vasculature, stability in selected rat media) and palatability/efficacy in Sprague-Dawley, wild Norway, and wild ship rats is described. Most notably, pro-toxicant 3d was revealed to be free of all pre-cleavage vasoconstrictory activity in rat caudal artery and was subsequently demonstrated to release NRB in the presence of rat blood, liver, and pancreatic enzymes

  已知存在但很少使用的杀虫剂降冰片[5-（α-羟基-α-2-吡啶基苄基）-7-（α-2-吡啶基苄基）-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺]（NRB）对大鼠有独特的毒性，但对其他啮齿动物和哺乳动物则无害。但是，作为一种急性血管活性物质，NRB具有起效快的作用，因此它对大鼠相对不受欢迎，经常导致摄入不足致死率并伴有诱饵害羞。为了“掩盖”这种急性反应并改善适口性和功效，准备了一系列NRB衍生的前毒物（3a-i，4a-i和5a-i）。描述了它们的合成，体外生物学评估（大鼠脉管系统中的血管收缩反应，所选大鼠培养基中的稳定性）以及Sprague-Dawley，挪威野生动物和野船大鼠的适口性/功效。最为显着地，前毒素3d被发现在大鼠尾动脉中没有所有卵裂前的血管收缩活性，随后被证明在存在大鼠血液，肝脏和胰腺酶的情况下释放NRB。此外，它在两项选择诱饵适口性和功效试验中始终显示出高水平的被大鼠接受，并伴有高死亡