4-iodo-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde | 1214997-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-iodo-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Iodo-2,5-diphenylpyrazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1214997-15-5
• 化学式: C₁₆H₁₁IN₂O
• 分子量: 374.181
• InChiKey: ZNZSSRIZUZMIAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 4-iodo-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到ethyl 1,3-diphenyl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-c]pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward copper-catalyzed synthesis of pyrrolopyrazoles from halogenated pyrazolecarbaldehydes

  摘要：

  Straightforward synthesis of a variety of pyrrolo-fused pyrazoles via a cascade reaction between halopyrazolecarbaldehydes and ethylisocyanoacetate in the presence of copper and a base is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.148
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基吡唑-3-甲醛 在 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以89%的产率得到4-iodo-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  首次铜催化的分子内酰胺化反应取代了4-碘吡唑，从而合成了Pyrazolo [4,3 - b ] -pyridin -5-ones †

  摘要：

  描述了一种空前的铜催化的取代的4-碘吡唑的分子内酰胺化反应，该反应是通过Baylis-Hillman或Horner-Wadsworth-Emmons化学方法生成的，用于合成吡唑并[4,3 - b ]吡啶-5-酮。另外，已经研究了丙烯酰胺的立体化学对交叉偶联反应的影响，并且表明仅Z-异构体有利于进行分子内环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900438

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Reaction of 4-Iodopyrazole Derivatives with Amidines for the Synthesis of Pyrazolo[4,3-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Maloy Nayak、Neeraj Rastogi、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201101454

  日期：2012.3

  An efficient copper-catalyzed cascade reaction of 4-iodopyrazolecarbaldehydes and 4-iodopyrazolecarboxamides with substituted amidines for the preparation of substituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidines and pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-ones, respectively, is described.

  4-碘吡唑甲醛和4-碘吡唑甲酰胺与取代脒的高效铜催化级联反应，用于制备取代吡唑并[4,3-d]嘧啶和吡唑并[4,3-d]嘧啶-7(6H)-酮，分别进行说明。
• Copper-Catalyzed Cascade Reactions of Substituted 4-Iodopyrazolecarbaldehydes with 1,2-Phenylenediamines and 2-Aminophenols
  作者：Maloy Nayak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/adsc.201000662

  日期：2010.12.17

  A new approach for the synthesis of novel annulated-pyrazoles is presented. This protocol includes an intermolecular condensation followed by a copper-mediated intramolecular CN or CO coupling reaction. The method is applied to a range of substituted 4-iodopyrazolecarbaldehydes which react with 1,2-phenylenediamines or 2-aminophenols to yield substituted 2,4- or 1,4-dihydrobenzo[b]pyrazolo[4,3-e][1

  提出了一种合成新型环吡唑的新方法。该方案包括分子间缩合，然后进行铜介导的分子内CN或CO偶联反应。该方法适用于一系列取代的4-碘吡唑甲醛，它们与1,2-苯二胺或2-氨基苯酚反应生成取代的2,4-或1,4-二氢苯并[ b ]吡唑并[4,3- e ] [1 ，4]二氮杂卓或取代的2 H-或1 H-苯并[ b ]吡唑并[3,4- f ] [1,4]恶氮杂卓。