methyl 2-isocyano-4-methyl-2-trifluoromethyl-pentanoate | 154617-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-isocyano-4-methyl-2-trifluoromethyl-pentanoate
• 英文别名: Methyl 2-isocyano-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoate
• CAS: 154617-34-2
• 化学式: C₉H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 223.195
• InChiKey: YHXIUXAUYDKPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-isocyano-4-methyl-2-trifluoromethyl-pentanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl 2-[[2-benzamido-3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)propanoyl]amino]-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的二肽结构单元的合成

  摘要：

  已经开发了一种合成最多包含三个三氟甲基的二肽的新方法。该方法基于六氟丙酮或3,3,3-三氟丙酮酸甲酯衍生的N-酰基酰亚胺和α-氨基酸异氰酸酯的[4 + 1]-环加成反应。环加合物的酸性水解以良好的收率得到三氟甲基化的二肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00540-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-formyl-2-trifluoromethylleucinate 在 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到methyl 2-isocyano-4-methyl-2-trifluoromethyl-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-Trifluoro-2-isocyanopropionates, new versatile building blocks for the introduction of trifluoromethyl groups into organic molecules [1]

  摘要：

  alpha-Trifluoromethyl-substituted alpha-amino acid esters 1 give N-formyl alpha-trifluoromethyl alpha-amino acid esters 2 on reaction with formic acid/acetic anhydride. 3,3,3-Trifluoro-2-isocyanopropionates 3 are obtained from 2 upon treatment with diphosgene/triethylamine.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80487-x

文献信息

• Incorporation of α-trifluoromethyl substituted α-amino acids into C-and N-terminal position of peptides and peptide mimetics using multicomponent reactions
  作者：K. Burger、K. Mütze、W. Hollweck、B. Koksch

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00291-9

  日期：1998.5

  Methodology for incorporation of α-trifluoromethyl substituted amino acids into the C-and N-terminal position of peptides and peptide mimetics via multicomponent reactions of the Passerini and Ugi type is described.

  描述了通过Passerini和Ugi类型的多组分反应将α-三氟甲基取代的氨基酸掺入肽和肽模拟物的C-和N-末端位置的方法。