10-formylanhydroartemisinin | 226952-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-formylanhydroartemisinin
• 英文别名: DART-ald；(1R,4S,5R,8S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadec-9-ene-10-carbaldehyde
• CAS: 226952-18-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: IOTLSTMYKOPVHM-MFLWJOOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-formylanhydroartemisinin 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 DART-C(O)-O-triclosan
  参考文献：
  名称：

  WO2008/127381

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  DART-COOH 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到10-formylanhydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  WO2008/127381

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Antimalarial, Antiproliferative, and Antitumor Activities of Artemisinin-Derived, Chemically Robust, Trioxane Dimers
  作者：Gary H. Posner、Poonsakdi Ploypradith、Michael H. Parker、Hardwin O'Dowd、Soon-Hyung Woo、John Northrop、Mikhail Krasavin、Patrick Dolan、Thomas W. Kensler、Suji Xie、Theresa A. Shapiro

  DOI：10.1021/jm990363d

  日期：1999.10.1

  Nine C-10 non-acetal derivatives of the natural trioxane artemisinin (1) were prepared as dimers using some novel chemistry. As designed, each dimer was stable chemically. C-10 Olefinic dimers 7 and C-10 saturated dimers 8-13 all showed good to excellent antimalarial and antiproliferative activities in vitro. Dimers 8, 10, and 12 were especially potent and selective at inhibiting growth of some human cancer cell lines in the NCI in vitro 60-cell line assay.
• Antimalarial artemisinin analogs. Synthesis via chemoselective CC bond formation and preliminary biological evaluation
  作者：Hardwin O'Dowd、Poonsakdi Ploypradith、Suji Xie、Theresa A. Shapiro、Gary H. Posner

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01170-3

  日期：1999.3

  The peroxide bond in artemisinin trioxane lactone (1) withstood exposure to lithiothiazole and to lithiobenzothiazole; nucleophilic addition of these powerful organometallic reagents to only the lactone carbonyl group was observed. Likewise, trioxane aldehyde 5 reacted with organolithium, Grignard, and phosphorus ylide nucleophiles exclusively via carbonyl addition. Also, trioxane ketone 7b reacted with phenyllithium via only carbonyl addition. These chemoselective lactone, aldehyde, and ketone carbonyl addition reactions produced a series of new, enantiomerically pure, C-10 non-acetal derivatives of natural trioxane artemisinin having high in vitro antimalarial potencies. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WO2008/127381
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