3-cyano-2-((trimethylsilyl)methyl)pent-1-en-3-yl acetate | 1421968-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-2-((trimethylsilyl)methyl)pent-1-en-3-yl acetate
• 英文别名: [3-Cyano-2-(trimethylsilylmethyl)pent-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 1421968-88-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂Si
• 分子量: 239.39
• InChiKey: NJHZFNAIQIZOIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2-((trimethylsilyl)methyl)pent-1-en-3-yl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氢化钐 、 四氧化锇 、 二苯甲酮 、 硼酸三乙酯 、 1,2-二碘乙烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 hydrido(dimethylphosphinous acid-κP)[hydrogen bis(dimethylphosphinito-κP)]platinum(II) 、 XPhos Pd G2 、 二乙基甲氧基硼烷 、 C₄₁H₅₀N₄O₂P₂ 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 、 cinnamyl(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)palladium 、 水 、 sodium 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯催化的三亚甲基甲烷（TMM）环加成合成焦霉素的氨基环糖醇核心

  摘要：

  在对映选择性的Pd催化的三亚甲基甲烷环加成反应中，将β-亚硝胺用作新型受体，可得到带有三个连续立体中心的，带有1,2-二氮的环戊烷。这些受体的效用通过有效的缓霉素和氨基环戊糖醇核心的构造得到证明。环加合物的进一步加工提供了一种针对Joygamycin的简明合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01518
• 作为产物：
  描述：

  (2-oxo-1-trimethylsilanylmethylbutyl)phosphonic acid siethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-cyano-2-((trimethylsilyl)methyl)pent-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯催化的三亚甲基甲烷（TMM）环加成合成焦霉素的氨基环糖醇核心

  摘要：

  在对映选择性的Pd催化的三亚甲基甲烷环加成反应中，将β-亚硝胺用作新型受体，可得到带有三个连续立体中心的，带有1,2-二氮的环戊烷。这些受体的效用通过有效的缓霉素和氨基环戊糖醇核心的构造得到证明。环加合物的进一步加工提供了一种针对Joygamycin的简明合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01518

文献信息

• Regio- and Enantioselective Synthesis of Pyrrolidines Bearing a Quaternary Center by Palladium-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Trimethylenemethanes
  作者：Barry M. Trost、Tom M. Lam、Melissa A. Herbage

  DOI：10.1021/ja312351s

  日期：2013.2.20

  Herein we describe the first use of disubstituted donors in the palladium-catalyzed trimethylenemethane (TMM) cycloaddition resulting in an enantioselective synthesis of highly substituted pyrrolidines. These cyanoalkyl donors 1 form all-carbon quaternary centers in a catalytic, asymmetric, and intermolecular manner uniquely using diamidophosphite ligands L2 and L3, generating synthetically important

  在本文中，我们描述了在钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成反应中首次使用双取代供体，导致对映选择性合成高度取代的吡咯烷。这些氰基烷基供体 1 以催化、不对称和分子间的独特方式使用二酰胺基亚磷酸酯配体 L2 和 L3 形成全碳季铵中心，以良好的产率和选择性生成合成上重要的手性结构单元。