9-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-<1,3>diazepino<1,2-a>benzimidazole | 143097-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 9-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-<1,3>diazepino<1,2-a>benzimidazole
• 英文别名: 9-nitro-3,4,5,11-tetrahydro-2H-[1,3]diazepino[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 143097-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂
• 分子量: 232.242
• InChiKey: QLEJBISFDFDMQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-nitrophenylimino)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1,3-diazepine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到7-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-<1,3>diazepino<1,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Guanidines; IV.¹Intramolecular Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen in (3-Nitrophenyl)guanidines

  摘要：

  取代的(3-硝基苯基)酸酰胺在碱性介质中通过亲核取代氢进行环化反应。该反应提供了一条合成苯并咪唑的新途径，以及合成具有不寻常取代图案的三环咪唑、吡啶和二氮杂并苯并咪唑的方法。研究了该还原氧化过程的机制，并从底物结构和反应条件的角度讨论了区域选择性。文中还概述了环闭合的范围。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26172