N,N-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide | 1375931-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-Bis(1-methylethyl)[1,1-biphenyl]-3-carboxamide；3-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 1375931-00-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: DVTNUGQURIKSLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 十二羰基三钌 、 silver adamantane-1-carboxylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以64%的产率得到4-iodo-N,N-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed ortho-C–H halogenations of benzamides

  摘要：

  [Ru3(CO)12] 和 AgO2C(1-Ad) 首次实现了通过C–H激活的非均相卤化反应，能够高效选择性地实现富电子和缺电子苯甲酰胺的溴化和碘化反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc47852a
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基苯甲酸 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 N,N-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于定向 C(sp2)–H 和 C(sp3)–H 硼酸化不同类型底物的显着高效铱催化剂

  摘要：

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13415

文献信息

• Rhodium(III) and Hexabromobenzene-A Catalyst System for the Cross-Dehydrogenative Coupling of Simple Arenes and Heterocycles with Arenes Bearing Directing Groups
  作者：Joanna Wencel-Delord、Corinna Nimphius、Honggen Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201205734

  日期：2012.12.21

  can be used as the cooxidant/catalyst modifier for the [RhIIICp*]‐catalyzed (Cp*=C5Me5) dehydrogenative cross‐coupling of benzamides with simple benzene derivatives (see scheme, DG=directing group). Similarly, heterocycles can be coupled and druglike structures formed. Mechanistic studies suggest a unique and multiple role of the Cu(OAc)2/C6Br6 system and a nonchelate‐assisted CH activation as the

  C 6 Br六和 毒品！C 6 Br 6可用作苯甲酰胺与简单苯衍生物的[Rh III Cp *]催化（Cp * = C 5 Me 5）脱氢交叉偶联的助氧化剂/催化剂改性剂（请参见方案，DG =指导基团）。类似地，杂环可以偶联并形成药物样结构。机理研究表明，Cu（OAc）2 / C 6 Br 6系统具有独特的多重作用，而非螯合物辅助的CH活化是决定速率的步骤。
• Dual Effects of Cyclopentadienyl Ligands on Rh(III)-Catalyzed Dehydrogenative Arylation of Electron-Rich Alkenes
  作者：Weidong Lin、Weiwei Li、Dandan Lu、Feng Su、Ting-Bin Wen、Hui-Jun Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01753

  日期：2018.9.7

  ligand not only can facilitate the electrophilic aryl C–H rhodation but also can lower the olefin insertion barrier. Both electron-withdrawing and electron-donating directing groups such as -CONR2 and -NHAc could be employed in these reactions, which provides convenient routes toward a series styryl acetates, N-acetylindoles, and aryl methyl ketones.

  尽管对过渡金属催化的Fujiwara–Moritani C–H型烯烃进行了广泛的研究，但这些转化中使用的烯烃仍主要限于活性丙烯酸酯和苯乙烯。富电子烯烃的选择性芳基CH烯化反应被认为是一个具有挑战性的问题。我们在本文中报道，简单且易于接近的缺电子的[CpRh（III）]和[Cp CF 3 Rh（III）]（Cp CF 3 = C 5 Me 4 CF 3）配合物是富电子脱氢芳基化的有力催化剂烯烃，包括乙酸乙烯酯，酰胺和乙烯基醚。使用吸电子Cp或Cp CF 3配体代替特权Cp *（C5 Me 5）配体不仅可以促进亲电芳基C–H的铑基化，而且可以降低烯烃的插入势垒。在这些反应中都可以使用吸电子和供电子导向基团，例如-CONR 2和-NHAc，这提供了通向一系列乙酸苯乙烯酯，N-乙酰吲哚和芳基甲基酮的便捷途径。
• Benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides promoted by directed ortho-lithiation
  作者：Can-Can Bao、Yan-Long Luo、Hui-Zhen Du、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1007/s11426-021-1035-5

  日期：2021.8

  amides and highly reactive organometallic reagents bring great challenges for an efficient and selective synthetic approach. Herein, we reported an lithium diisopropylamide (LDA)-promoted benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides, providing a direct and efficient synthesis of various aryl benzyl ketones. This process features a kinetic deprotonative functionalization of toluenes

  甲苯的去质子官能化，由于酸性较弱，一般需要强碱，因此条件要求苛刻，会产生副产物。酰胺与有机金属试剂的直接亲核酰基取代反应可以为酮合成提供理想的解决方案。然而，惰性酰胺和高反应性有机金属试剂为高效和选择性的合成方法带来了巨大挑战。在此，我们报道了二异丙基酰胺锂 (LDA) 促进的甲苯与未活化的叔苯甲酰胺的苄基芳酰化，提供了各种芳基苄基酮的直接有效合成。该过程具有甲苯的动力学去质子官能化和易于获得的基础 LDA。机制研究表明，定向叔苯甲酰胺与 LDA 的邻位锂化促进了甲苯的苄基动力学去质子化，并引发了与酰胺的亲核酰基取代反应。
• High-Yielding, Versatile, and Practical [Rh(III)Cp*]-Catalyzed<i>Ortho</i>Bromination and Iodination of Arenes
  作者：Nils Schröder、Joanna Wencel-Delord、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja302631j

  日期：2012.5.23

  We report a uniquely high-yielding, general, and practical ortho bromination and iodination reaction of different classes of aromatic compounds. This reaction occurs by Rh(III)-catalyzed C-H bond activation methodology and is therefore the first example of the application of this cationic catalyst for C-Br and C-I bond formation.