silver adamantane-1-carboxylate | 75112-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: silver adamantane-1-carboxylate
• 英文别名: silver 1-adamantanecarboxylate；silver 1-adamantylcarboxylate；AdO₂CAg；AgO2C(1-Ad)；AgO2CAd；Silver;adamantane-1-carboxylate
• CAS: 75112-78-6
• 化学式: Ag*C₁₁H₁₅O₂
• 分子量: 287.107
• InChiKey: GIEMCNJZKXGMAU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver adamantane-1-carboxylate 在 亚硝酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-adamantanecarbonyloxy)-2,3-dimethyl-3-nitrosobutane
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸亚硝基酯和对苯二甲酸二亚硝基酯与四取代烯烃反应合成亚硝基和二亚硝基化合物

  摘要：

  苯甲酸亚硝基酯与四取代烯烃在 0 °C 下反应以高产率生成单体 C-亚硝基化合物。类似地，对苯二甲酸二亚硝基酯与 2,3-二甲基丁-2-烯反应得到单体二亚硝基化合物。扩展到其他亚硝基酯可得到类似的高产率。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942392
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-adamantanecarboxylate 、 silver nitrate 以 水 为溶剂， 生成 silver adamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hydroformylation of alkenes catalyzed by new dinuclear aryloxide- and carboxylate-bridged rhodium complexes

  摘要：

  The new dinuclear aryloxide- and carboxylate-bridged rhodium complexes bis[mu-(2-methylphenolato)]bis[(eta(2):eta(2)-cycloocta-1,5-diene)rhodium], di(mu-docosanoato)bis[(eta(2):eta(2)-norborna-2,5-diene)rhodium] and bis[(mu-(adamant-1-yl)carboxylato]bis[(eta(2):eta(2)-norborna-2,5-diene)rhodium] have been prepared. The complexes were tested as catalysts in the hydroformylation of styrene with a total pressure of CO/H-2 (1:1) of 1000 psi, at 25 and 60 degreesC, and displayed a regio selectivity towards the branched aldehyde of up to 97%. The same complexes as catalysts in the hydroformylation of 1-octene displayed a regio selectivity for the linear aldehyde of up to 55%. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2004.05.014
• 作为试剂：
  描述：

  胡椒酸 、 二异丙胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 十二羰基三钌 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver adamantane-1-carboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-iodo-N,N-diisopropylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed ortho-C–H halogenations of benzamides

  摘要：

  [Ru3(CO)12] 和 AgO2C(1-Ad) 首次实现了通过C–H激活的非均相卤化反应，能够高效选择性地实现富电子和缺电子苯甲酰胺的溴化和碘化反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc47852a

文献信息

• Ag(I)-Catalyzed C–H Activation: The Role of the Ag(I) Salt in Pd/Ag-Mediated C–H Arylation of Electron-Deficient Arenes
  作者：Daniel Whitaker、Jordi Burés、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.6b04726

  日期：2016.7.13

  The use of stoichiometric Ag(I)-salts as additives in Pd-catalyzed C-H functionalization reactions is widespread. It is commonly proposed that this additive acts as an oxidant or as a halide scavenger promoting Pd-catalyst turnover. We demonstrate that, contrary to current proposals, phosphine ligated Ag(I)-carboxylates can efficiently carry out C-H activation on electron-deficient arenes. We show

  在 Pd 催化的 CH 官能化反应中广泛使用化学计量的 Ag(I)-盐作为添加剂。通常认为这种添加剂可作为氧化剂或卤化物清除剂，促进 Pd 催化剂的转化。我们证明，与目前的提议相反，膦连接的 Ag(I)-羧酸盐可以有效地对缺电子芳烃进行 CH 活化。我们通过化学计量和动力学研究的组合表明，(PPh3)Ag-羧酸盐负责 Pd 催化的 Cr(CO)3 络合氟苯芳基化反应中的 CH 活化步骤。此外，反应速率受 Ag(I)-CH 活化速率的控制，导致 Pd 催化剂的数量级为零。
• Gold-Catalyzed C–O Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Silver Carboxylates
  作者：Guifang Chen、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02254

  日期：2023.9.1

  We have developed a C–O cross-coupling reaction of (hetero)aryl iodides with silver carboxylates via a AuI/AuIII catalytic cycle. The transformation featured exclusive chemoselectivity and moisture/air insensitivity. Aromatic and aliphatic (including primary, secondary, and tertiary) silver carboxylates are all suitable substrates. Moreover, this protocol worked well intermolecularly and intramolecularly

  我们开发了（杂）芳基碘化物与羧酸银通过 Au I /Au III催化循环进行的 C-O 交叉偶联反应。该转化具有独特的化学选择性和湿气/空气不敏感性。芳香族和脂肪族（包括伯、仲和叔）羧酸银都是合适的底物。此外，该方案在分子间和分子内均表现良好。最重要的是，无论底物的电子效应和空间位阻如何，都获得了良好的产率。
• Pseudopolyanions Based on Poly(NIPAAM-co-β-Cyclodextrin Methacrylate) and Ionic Liquids
  作者：Sadik Amajjahe、Soowhan Choi、Maricica Munteanu、Helmut Ritter

  DOI：10.1002/anie.200704995

  日期：2008.4.21
• METHOD FOR PRODUCING PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVE BY MEANS OF COUPLING METHOD USING A PALLADIUM COMPOUND
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：EP2610248B1

  公开（公告）日：2016-06-08
• CONDUCTIVE INK
  申请人：PESOLVE CO., LTD.

  公开号：US20160185990A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Provided is a conductive ink including a conductive material and at least one benzoxazine-based compound selected from structures represented by Formula 1.