1-deoxysalvinorin B | 844841-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-deoxysalvinorin B
• 英文别名: methyl (2S,4aR,6aR,7R,9R,10aS,10bR)-2-(furan-3-yl)-9-hydroxy-6a,10b-dimethyl-4-oxo-1,2,4a,5,6,7,8,9,10,10a-decahydrobenzo[f]isochromene-7-carboxylate
• CAS: 844841-24-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆
• 分子量: 376.45
• InChiKey: UOPOGGHCWBSHHW-GPYRIXEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1-deoxysalvinorin B 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到1-deoxoherkinorin
  参考文献：
  名称：

  来自 Salvia divinorum 的 Neoclerodane 二萜的合成研究：对 1 位的探索。

  摘要：

  Salvinorin A (2a) 的 C-1 酮的修饰产生具有阿片拮抗剂特性的类似物。特别重要的是发现 1-deoxo-1,10-dehydrosalvinorin A (11a) 是所有三种阿片受体亚型的中效拮抗剂，并且 Herkinorin (2b)，一种 mu 激动剂，通过以下方式转化为弱拮抗剂去除 C-1 酮（3b 和 11b）。这些观察结果表明 2b 的酮是负责 mu 激动剂活性的关键结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.050
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aR,4bS,5R,6S,8R,8aR)-3-Furan-3-yl-5,6-dihydroxy-4a,8a-dimethyl-1-oxo-dodecahydro-2-oxa-phenanthrene-8-carboxylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-deoxysalvinorin B
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Pharmacophore of Salvinorin A, a Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  Salvinorin A (1), from the sage Salvia divinorum, is a potent and selective K opioid receptor (KOR) agonist. We screened other salvinorins and derivatives for binding affinity and functional activity at opioid receptors. Our results suggest that the methyl ester and furan ring are required for activity but that the lactone and ketone functionalities are not. Other salvinorins showed negligible binding affinity at the KOR. None of the compounds bound to mu or delta opioid receptors.

  DOI：

  10.1021/jm049438q

文献信息

• OPIOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Bohn Laura M.

  公开号：US20090088466A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The invention provides novel compounds of formula (I), (II), (III), and (IV). The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods for treating diseases associated with opioid receptor function by administering such compounds to an animal in need of treatment. The invention also provides therapeutic methods for the use of compounds of formula (V), as well as methods for treating diseases by administering such compounds.

  本发明提供了化合物(I)、(II)、(III)和(IV)的新型化合物。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及通过向需要治疗的动物施用这些化合物来治疗与阿片受体功能相关的疾病的方法。本发明还提供了化合物(V)的治疗方法，以及通过施用这些化合物来治疗疾病的方法。