(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 185899-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(dimethoxyphosphorylmethyl)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 185899-82-5
• 化学式: C₂₃H₃₆NO₁₅P
• 分子量: 597.51
• InChiKey: HFVOQGJPXIEWDG-CFPLAWGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺 、 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 苯硫酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-(hydroxy-methoxy-phosphorylmethyl)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Isosteric Analogs of CMP-NeuNAc : Cytidine-5′-yl Sialylmethylphosphonates

  摘要：

  等容体CMP-NeuNAc磷酸酯类似物（1和2）是由C-烯丙基唾液糖苷合成的。这些类似物的结构是甲基磷酸酯，而不是CMP-NeuNAc的磷酸链接。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1087
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-gluco-nononate 在 吡啶 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Isosteric Analogs of CMP-NeuNAc : Cytidine-5′-yl Sialylmethylphosphonates

  摘要：

  等容体CMP-NeuNAc磷酸酯类似物（1和2）是由C-烯丙基唾液糖苷合成的。这些类似物的结构是甲基磷酸酯，而不是CMP-NeuNAc的磷酸链接。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1087