methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-gluco-nononate | 132591-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-gluco-nononate
• 英文别名: (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6S)-3-acetamido-4-acetoxy-6-allyl-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyltriacetate；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-prop-2-enyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 132591-08-3
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₁₂
• 分子量: 515.515
• InChiKey: JEDWQBZJXPPWQV-JTCPLQINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-gluco-nononate 在 sodium azide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(5-(3-(3-(3-oxo-3-(pent-4-yn-1-ylamino)propyl)-3H-diazirin-3-yl)propanamido)pentyl)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种基于糖基的光亲和探针，可丰富唾液酸结合蛋白。

  摘要：

  为了从复杂的蛋白质组中鉴定唾液酸结合蛋白，使用Neu5Ac（5和6）和Neu5Ac2en（7）支架构建了三个基于光交联亲和力的探针。动力学抑制分析和蛋白质印迹表明，基于Neu5Ac2en的7是标记纯化的肠道微生物唾液酸酶（BDI_2946）和纯化的人类唾液酸结合蛋白（hCD33）的有效探针。此外，基于LC-MS / MS亲和力的蛋白质谱分析证实了7能够从人血清中富集低丰度唾液酸结合蛋白（补体因子H）的能力，从而在复杂的情况下验证了该探针的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.07.054
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-gluco-nononate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Isosteric Analogs of CMP-NeuNAc : Cytidine-5′-yl Sialylmethylphosphonates

  摘要：

  等容体CMP-NeuNAc磷酸酯类似物（1和2）是由C-烯丙基唾液糖苷合成的。这些类似物的结构是甲基磷酸酯，而不是CMP-NeuNAc的磷酸链接。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1087

文献信息

• Cross metathesis for the synthesis of novel C-sialosides
  作者：Sebastian Meinke、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.carres.2008.03.036

  日期：2008.7

  Cross metathesis of both anomers of C-allyl sialoside (3 alpha/3 beta) with styrene catalyzed by the second generation Grubbs or Hoveyda-Grubbs catalysts gave the corresponding aryl derivatives (4 alpha/4 beta) in virtually quantitative yields. The products were hydrogenated to model compounds 5 alpha/5 beta. Similarly, reaction of the alpha-anomer 3 alpha with galactose derivative 8 gave the olefin-linked disaccharide mimetic 9. Following hydrogenation and deprotection, the ethylene-bridged Neu5Ac alpha(2 -> 6)Gal analogue 11 could be obtained. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Paulsen, Hans; Matschulat, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 487 - 495
  作者：Paulsen, Hans、Matschulat, Peter

  DOI：——

  日期：——
• PAULSEN, HANS;MATSCHULAT, PETER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 487-495
  作者：PAULSEN, HANS、MATSCHULAT, PETER

  DOI：——

  日期：——