(4R)-4-Benzyl-3-(2-cyclohexylacetyl)-1,3-oxazolan-2-one | 378185-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-Benzyl-3-(2-cyclohexylacetyl)-1,3-oxazolan-2-one
• 英文别名: (R)-4-benzyl-3-(2-cyclohexylacetyl)oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-(2-cyclohexylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 378185-92-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: ZDGXSVLDHONTSD-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-Benzyl-3-(2-cyclohexylacetyl)-1,3-oxazolan-2-one 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE FKBP51 LIGANDS FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  [FR] LIGANDS SÉLECTIFS DE LA FKBP51 DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES

  摘要：

  本发明涉及具有选择性FKBP51配体支架的一般式(I)化合物，这些化合物的药学上可接受的盐以及含有至少一种这些化合物的药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述选择性FKBP51配体化合物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。

  公开号：

  WO2015039758A1
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4R)-4-Benzyl-3-(2-cyclohexylacetyl)-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Syntheses of 2-Alkyl and 2-Phenyl Substituted 3-(2,6-Dimethyl-4-hydroxyphenyl)propanoic Acids

  摘要：

  开发了立体特异性的合成方法，用于合成2-甲基、2-乙基、2-环己基和2-苯基取代的3-(2,6-二甲基-4-羟基苯基)丙酸。这些化合物的立体中心形成的关键步骤涉及使用Evans的4-苄基-2-氧杂烷基酮手性辅助剂。 这些化合物旨在替代阿片肽中的N-端酪氨酸残基。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16757

文献信息

• Selective FKBP51 ligands for treatment of psychiatric disorders
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US10246413B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention relates to compounds having a selective FKBP51 ligand scaffold, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said selective FKBP51 ligand compounds can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及具有选择性 FKBP51 配体支架的化合物、这些化合物的药学上可接受的盐以及含有至少一种这些化合物和药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述选择性 FKBP51 配体化合物可用于预防和/或治疗精神疾病和神经退行性疾病、紊乱和病症。
• The synthesis of novel matrix metalloproteinase inhibitors employing the Ireland-Claisen rearrangement
  作者：Lisa M Pratt、R.Paul Beckett、Claire L Bellamy、Dominic J Corkill、Judy Cossins、Paul F Courtney、Stephen J Davies、Alan H Davidson、Alan H Drummond、Karen Helfrich、Christopher N Lewis、Matthew Mangan、Fionna M Martin、Karen Miller、Prakash Nayee、Michelle L Ricketts、Wayne Thomas、Richard S Todd、Mark Whittaker

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00218-2

  日期：1998.6

  Matrix metalloproteinase inhibitors of general formula (1) were synthesised by a route involving an Ireland-Claisen rearrangement which enables systematic modification of the substituent alpha to the hydroxamic acid. An analogue (12c) possessing an alpha-cyclopentyl group is a potent broad spectrum inhibitor that displays high and sustained blood levels following oral dosing in both the rat and marmoset ex-vivo bioassays. This compound and analogues are also potent inhibitors of TNF alpha release. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• EP3030556A1
  申请人：——

  公开号：EP3030556A1

  公开（公告）日：2016-06-15
• SELECTIVE FKBP51 LIGANDS FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Technische Universität Darmstadt

  公开号：EP3030556B1

  公开（公告）日：2019-10-30
• US9845292B2
  申请人：——

  公开号：US9845292B2

  公开（公告）日：2017-12-19