phenylmethyl (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-4-methylpentanoate | 238748-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylmethyl (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 238748-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: CXWABGGDXSFZFR-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-4-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 (1S,4R,5S)-4-(2-chloroethyl)-1-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  与盐孢菌素 A 和 Omuralide 相关的全合成 β-内酰胺对蛋白酶体的抑制

  摘要：

  一种新的和有效的蛋白酶体抑制剂，β-内酰胺 3，已经通过多步合成从容易制备的中间体 7 和 8 对映选择性地获得，中间体 7 和 8 通过 [2 + 2]-环加成反应连接以立体选择性地形成螺β-内酰胺 9。中间体 9 分七步转化为 3，总产率为 30%。与天然 β-内酯盐孢菌酰胺 A (1) 和 omuralide (2) 相比，β-内酰胺 3 在 pH 值为 7 的水中可稳定多天。与 1 和 2 一样，β-内酰胺 3 能有效抑制哺乳动物蛋白酶体。

  DOI：

  10.1021/ja056284a
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-4-methylpentanoate 在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到phenylmethyl (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Toward the Development of a General Chiral α-Substituted Acetate Enolate Synthon for Aldolization. DMAP- and NEt₃-Promoted Oxazolidinethione “Deacylation”

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990444h

文献信息

• A General Asymmetric Synthesis of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-β-Substituted Cysteine and Serine Derivatives
  作者：Chiyi Xiong、Wei Wang、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo011172x

  日期：2002.5.1

  syn-beta-substituted cysteine and serine derivatives. In this approach, the key intermediates, > 94% enantiomerically pure cyclic sulfates 3 and aziridines 7, were prepared from alpha,beta-unsaturated esters 1, employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation. The high regio- and stereoselective ring-opening reactions of cyclic sulfates and aziridines provided enantiomerically pure beta-substituted cysteine and serine

  已经开发出立体发散的合成途径以制备光学上纯的抗和顺-β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。在这种方法中，关键的中间体，> 94％对映体纯的环状硫酸盐3和氮丙啶7，是使用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。环状硫酸盐和氮丙啶的高区域和立体选择性开环反应提供了对映体纯的β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。
• Proteasome inhibiting beta-lactam compounds
  申请人：Corey J. Elias

  公开号：US20070060561A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Disclosed is a total synthesis of a biologically active β-Lactam—Compound 3, which is related to Salinosporamide A and Omuralide, both structurally and by its activity as a proteasome inhibitor. Also disclosed are proteasome inhibiting compounds having the formula: wherein: R 1 is a cyclolower alkyl group; or R 1 is a lower alkyl group; and R 2 is either hydrogen or a lower alkyl group; R 3 is either hydrogen or a lower alkyl group; R 4 a halo-lower alkyl group; and R 5 is either hydrogen or a lower alkyl group.

  本文披露了一种生物活性β-内酰胺化合物3的全合成，该化合物与Salinosporamide A和Omuralide在结构上以及作为蛋白酶体抑制剂的活性上相关。还披露了具有以下结构式的蛋白酶体抑制化合物： 其中： R1是环低碳烷基基团；或R1是低碳烷基基团；而R2是氢或低碳烷基基团；R3是氢或低碳烷基基团；R4是卤代低碳烷基基团；而R5是氢或低碳烷基基团。
• US7465720B2
  申请人：——

  公开号：US7465720B2

  公开（公告）日：2008-12-16
• [EN] PROTEASOME INHIBITING BETA LACTAM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE BETA LACTAM INHIBANT LE PROTEASOME
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2007033039A2

  公开（公告）日：2007-03-22

  [EN] Disclosed is a total synthesis of a biologically active ß-Lactam - Compound 3, which is related to Salinosporamide A and Omuralide, both structurally and by its activity as a proteasome inhibitor. Also disclosed are proteasome inhibiting compounds having the formula: wherein: R₁ is a cyclolower alkyl group; or R₁ is a lower alkyl group; and R₂ is either hydrogen or a lower alkyl group; R₃ is either hydrogen or a lower alkyl group; R₄ a halo - lower alkyl group; and R₅ is either hydrogen or a lower alkyl group.
  [FR] L'invention concerne une synthèse totale d'un composé 3 de ß-Lactam actif sur le plan biologique, relatif aux Salinosporamide A et Omuralide, aussi bien sur le plan structurel que de par son activité comme inhibiteur du protéasome. L'invention concerne également des composés inhibiteur du protéasome de formule (I): dans laquelle R₁ désigne un groupe alkyle cyclo-inférieur; ou R₁ représente un groupe alkyle inférieur; et R₂ représente soit l'hydrogène, soit un groupe alkyle inférieur; R₃ représente soit l'hydrogène, soit un groupe alkyle inférieur; R₄ représente un groupe halo alkyle inférieur; et R₅ désigne soit l'hydrogène, soit un groupe alkyle inférieur.