phenylmethyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-4-methylpentanoate | 226417-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• 英文别名: benzyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 226417-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 301.18
• InChiKey: HYBBRPLAFFMECN-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-4-methylpentanoate 在 potassium fluoride 、 四丁基硫酸氢铵 、 lithium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到phenylmethyl (2S,3S)-2,3-epoxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Toward the Development of a General Chiral α-Substituted Acetate Enolate Synthon for Aldolization. DMAP- and NEt₃-Promoted Oxazolidinethione “Deacylation”

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990444h
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-4-methylpentanoyl]-(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-thioxo-2-aza-4-oxatricyclo[6.2.1.0^1,5]decane 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到phenylmethyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  DMAP-promoted racemization-free deacylation of carboxthioimide† adducts: carboxthioimide as a versatile carboxy protecting group

  摘要：

  DMAP促进的羧基硫亚胺加成物去酰化反应可以定向生成酸或各种酯保护基，且没有检测到明显的叠氢化现象。

  DOI：

  10.1039/a900577c

文献信息

• Al–Hg promoted chemoselective dehalogenation of halohydrin aldol adducts
  作者：Ying-Chuan Wang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1039/b000335m

  日期：——

  Al–Hg mediated chemoselective cleavage of the carbon–halogen bond of α-halocarboxylates allows for a facile and clean transformation of halohydrin aldol adducts into β-hydroxy acid derivatives with no evidence of dehydroxyhalogenation.

  Al-Hg 介导的 α-卤代羧酸盐的碳-卤键的化学选择性裂解允许卤代醇醛醇加合物轻松、干净地转化为 β-羟基酸衍生物，而没有脱羟基卤化的迹象。
• DMAP-promoted racemization-free deacylation of carboxthioimide† adducts: carboxthioimide as a versatile carboxy protecting group
  作者：Dah-Wei Su、Ying-Chuan Wang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1039/a900577c

  日期：——

  The DMAP-promoted deacylation of carboxthioimide adducts can be directed to form either acid or various ester protecting groups with no detectable levels of epimerization.

  DMAP促进的羧基硫亚胺加成物去酰化反应可以定向生成酸或各种酯保护基，且没有检测到明显的叠氢化现象。
• Toward the Development of a General Chiral α-Substituted Acetate Enolate Synthon for Aldolization. DMAP- and NEt₃-Promoted Oxazolidinethione “Deacylation”
  作者：Ying-Chuan Wang、Dah-Wei Su、Chen-Men Lin、Hsi-Liang Tseng、Chi-Lung Li、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo990444h

  日期：1999.8.1