1-methyl-3-oxoGA₇ 7-phenacyl ester | 105645-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methyl-3-oxoGA₇ 7-phenacyl ester
• CAS: 105645-42-9
• 化学式: C₂₈H₂₈O₇
• 分子量: 476.526
• InChiKey: LSYUZCOEPVDNSD-QICZVNJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-oxoGA₇ 7-phenacyl ester 在 potassium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1α-methylGA1
  参考文献：
  名称：

  1-甲基和1α，2α-亚甲基赤霉素的合成

  摘要：

  描述了进一步研究结构-生物学活性关系所需的1α-甲基-，1β-甲基-和1α，2α-亚甲基-赤霉素的合成。衍生自GA 7 -3-酮-7-甲酯的吡唑啉的热解反应得到主要产物相应的1-甲基烯酮和少量的1α，2α-亚甲基GA 4 -3-酮-7-甲酯。将后一化合物还原并水解为1α，2α-亚甲基GA 4。用硼氢化钠还原1-甲基烯酮，得到1α-甲基GA 4甲酯，将其水解为1α-甲基GA 4；将1α-甲基-3 - epi -GA 4，经脱氧反应，得到1α-甲基G9。钯催化的1-甲基烯酮的还原得到1β-甲基GA 4 -3-酮和1α-甲基GA 4 -3-酮，它们被转化为相应的1β-甲基GA 4和1α-甲基GA 4。的Cl组成的类似合成烷基化的13羟基化的赤霉素是通过使用苯甲酰甲基酯的改进，以保护C-7，从而提供路由1β-methylGA 1，1α-methylGA 1，和1α，2α-methyleneGA 1。

  DOI：

  10.1039/p19850002177
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl (5S,5aR,6S,6aS,9S,11aR,11bR,11cR)-9-hydroxy-5-methyl-8-methylene-4,13-dioxo-2,4,5,5a,6,7,8,9,10,11,11a,11c-dodecahydro-1H-11b,5-(epoxymethano)-6a,9-methanoazuleno[1,2-e]indazole-6-carboxylate 在 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 反应 0.5h， 以380 mg的产率得到1-methyl-3-oxoGA₇ 7-phenacyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-甲基和1α，2α-亚甲基赤霉素的合成

  摘要：

  描述了进一步研究结构-生物学活性关系所需的1α-甲基-，1β-甲基-和1α，2α-亚甲基-赤霉素的合成。衍生自GA 7 -3-酮-7-甲酯的吡唑啉的热解反应得到主要产物相应的1-甲基烯酮和少量的1α，2α-亚甲基GA 4 -3-酮-7-甲酯。将后一化合物还原并水解为1α，2α-亚甲基GA 4。用硼氢化钠还原1-甲基烯酮，得到1α-甲基GA 4甲酯，将其水解为1α-甲基GA 4；将1α-甲基-3 - epi -GA 4，经脱氧反应，得到1α-甲基G9。钯催化的1-甲基烯酮的还原得到1β-甲基GA 4 -3-酮和1α-甲基GA 4 -3-酮，它们被转化为相应的1β-甲基GA 4和1α-甲基GA 4。的Cl组成的类似合成烷基化的13羟基化的赤霉素是通过使用苯甲酰甲基酯的改进，以保护C-7，从而提供路由1β-methylGA 1，1α-methylGA 1，和1α，2α-methyleneGA 1。

  DOI：

  10.1039/p19850002177