[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,10R,12aS,14aR,14bR)-10-methoxy-4-(methoxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-9-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,10,12,12a,14,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl] acetate | 96609-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,10R,12aS,14aR,14bR)-10-methoxy-4-(methoxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-9-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,10,12,12a,14,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
• CAS: 96609-05-1
• 化学式: C₃₄H₅₄O₅
• 分子量: 542.8
• InChiKey: NTRGSLKHCBUTSZ-XIPBVNIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,10R,12aS,14aR,14bR)-10-methoxy-4-(methoxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-9-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,10,12,12a,14,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl] acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-O-acetyl-22,24-di-O-methylsoyasapogenol A
  参考文献：
  名称：

  Saponin and sapogenol. XXXVIII. Structure of soyasaponin A2, a bisdesmoside of soyasapogenol A, from soybean, the seeds of Glycine max Merrill.

  摘要：

  从大豆（Glycine max MERRILL的种子）中分离出两种新的大豆皂醇A（1）的双糖苷，命名为大豆皂苷A1和大豆皂苷A2（7），以及已知的大豆皂苷I（4）、II（5）和III（6）。通过采用光化学降解方法，这是一种针对寡糖苷中葡萄糖醛酸键的选择性断裂方法，并基于光谱分析和化学反应，确定了大豆皂苷A2的结构为3-O-[β-D-半乳糖吡喃糖基（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖基]-22-O-[β-D-葡萄糖吡喃糖基（1→3）-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基]大豆皂醇A（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.598
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-22,24-di-O-methylsoyasapogenol A 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,10R,12aS,14aR,14bR)-10-methoxy-4-(methoxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-9-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,10,12,12a,14,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Saponin and sapogenol. XXXVIII. Structure of soyasaponin A2, a bisdesmoside of soyasapogenol A, from soybean, the seeds of Glycine max Merrill.

  摘要：

  从大豆（Glycine max MERRILL的种子）中分离出两种新的大豆皂醇A（1）的双糖苷，命名为大豆皂苷A1和大豆皂苷A2（7），以及已知的大豆皂苷I（4）、II（5）和III（6）。通过采用光化学降解方法，这是一种针对寡糖苷中葡萄糖醛酸键的选择性断裂方法，并基于光谱分析和化学反应，确定了大豆皂苷A2的结构为3-O-[β-D-半乳糖吡喃糖基（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖基]-22-O-[β-D-葡萄糖吡喃糖基（1→3）-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基]大豆皂醇A（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.598