19α-isopropyl-28,29,30-trinor-18α-olean-17(22)-ene | 54973-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19α-isopropyl-28,29,30-trinor-18α-olean-17(22)-ene
• 英文别名: 19α-Isopropyl-28,29,30-trinor-18α-olean-17(22)en；(4aS,6aR,6aR,6bR,12S,12aR,14aR,14bS)-4,4,6a,6b,14b-pentamethyl-12-propan-2-yl-1,2,3,4a,5,6,6a,7,8,10,11,12,12a,13,14,14a-hexadecahydropicene
• CAS: 54973-32-9
• 化学式: C₃₀H₅₀
• 分子量: 410.727
• InChiKey: JUPRFDBKJFBHTA-GMNYDWEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19α-isopropyl-28,29,30-trinor-18α-olean-17(22)-ene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 19α-Isopropyl-28,29,30-trinor-17α,18α-oleanan
  参考文献：
  名称：

  Vystrcil,A. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 2494 - 2506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-19α-isopropenyl-28,29,30-trinor-18α-olean-17(22)-ene 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 19α-isopropyl-28,29,30-trinor-18α-olean-17(22)-ene
  参考文献：
  名称：

  Protiva, Jiri; Krecek, Vaclav; Kreckova, Josefa, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 3, p. 928 - 936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double Bond Migration on the 22(17.RAR.28)abeo-Lupane Skeleton.
  作者：Hiroyuki FUCHINO、Osamu NOZAWA、Nobutoshi TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.42.1745

  日期：——

  Double bond migration on the 22(17→28)abeo-lupane skeleton was investigated using 28-p-toluenesulfonyloxy-lupane (4) and its 20(29)-ene derivative (7) as starting materials. In the case of 4, the double bond, formed between C-17 and C-28 after elimination of the p-toluenesulfonyloxy group followed by E-ring expansion, migrated to C-13 and C-18 under acidic conditions. In the case of 7, the double bond, formed after the elimination and the E-ring expansion, migrated in response to migration of the other double bond, 20(29)-ene, under acidic conditions. First, 20(29)-ene migrated to 19-ene (9), and then 17(28)-ene migrated to 13(18)-ene to form a conjugated 13 (18), 19-diene (10). Further migration proceeded to give an equilibrium mixture of 17α-H-11, 13(18)-diene (11), 12, 17-diene (12) and 17β-H-11, 13(18)-diene (13) in a ratio of 3 : 3 : 5.

  以28-对甲苯磺酰氧基-卢帕烷（4）及其20(29)-烯衍生物（7）为起始原料，研究了22(17→28)abeo-卢帕烷骨架上的双键迁移。在4的情况下，在酸性条件下，在消除对甲苯磺酰氧基基团并随后进行E-环扩张后，在C-17和C-28之间形成的双键迁移到C-13和C-18。在7的情况下，在酸性条件下，在消除和E-环扩张后形成的双键迁移响应于另一个双键20(29)-烯的迁移。首先，20(29)-烯迁移到19-烯（9），然后17(28)-烯迁移到13(18)-烯，形成共轭13（18），19-二烯（10）。进一步的迁移产生了17α-H-11，13(18)-二烯（11），12，17-二烯（12）和17β-H-11，13(18)-二烯（13）的平衡混合物，比例为3：3：5。
• E-Homolupane Derivatives Substituted in Position 17 and 22a. 1H NMR, 13C NMR and IR Spectra
  作者：Václav Křeček、Stanislav Hilgard、Miloš Buděšínský、Alois Vystrčil

  DOI：10.1135/cccc19950619

  日期：——

  A series of derivatives with various oxygen functionalities in positions 17,22a or 19,20 was prepared from diene I and olefin XVI by addition and oxidation reactions. The structure of the obtained compounds was confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR and IR spectroscopy. The kind of intramolecular association of the 17α-hydroxy group was studied in connection with modification of the side chain and substitution in position 22a. Complete assignment of the hydrogen signals and most of the coupling constants was accomplished using a combination of 1D and 2D NMR techniques. The ¹H and ¹³C NMR spectra are discussed.

  从二烯和烯烃通过加成和氧化反应制备了一系列带有不同氧官能团在17、22a或19、20位置的衍生物。通过¹H NMR、¹³C NMR和IR光谱确定了所得化合物的结构。研究了17α-羟基的分子内关联类型，与侧链修饰和22a位置的取代有关。使用1D和2D NMR技术的组合完成了氢信号的完整分配和大部分耦合常数的分配。讨论了¹H和¹³C NMR谱。
• Vystrcil,A. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 3131 - 3143
  作者：Vystrcil,A. et al.

  DOI：——

  日期：——