1-((1E,4Z)-4-ethylidene-8-methylnona-1,7-dienyl)-4-methoxybenzene | 1097939-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((1E,4Z)-4-ethylidene-8-methylnona-1,7-dienyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1097939-72-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: AWPKFZQJHDNKAF-SHKGCUTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 月桂烯 在 (S)-1-phenyl-N-((E)-pyridin-2-ylmethylene)ethanamine iron dichloride 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-((1E,4E)-5,9-dimethyldeca-1,4,8-trien-1-yl)-4-methoxybenzene 、 1-((1E,4Z)-4-ethylidene-8-methylnona-1,7-dienyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-烯烃在二烯中的1,4-加成反应

  摘要：

  使用低至1 mol％的亚氨基吡啶-氯化亚铁络合物，开发了一种新的分子间，立体和区域选择性铁催化的α-烯烃向1,3-二烯的1,4-加成反应。重要的是，在绝对立体控制下获得线性1，4-二烯加成产物的两个双键。

  DOI：

  10.1021/ol802524r

文献信息

• Dehydrative Cross-Coupling Reactions of Allylic Alcohols with Olefins
  作者：Yasemin Gumrukcu、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/chem.201404026

  日期：2014.8.25

  The direct dehydrative activation of allylic alcohols and subsequent cross‐coupling with alkenes by using palladium catalyst containing a phosphoramidite ligand is described. The activation of the allyl alcohol does not require stoichiometric additives, thus allowing clean, waste‐free reactions. The scope is demonstrated by application of the protocol to a series allylic alcohols and vinyl arenes,

  描述了使用含亚磷酰胺配体的钯催化剂对烯丙醇的直接脱水活化作用以及随后与烯烃的交叉偶联反应。烯丙醇的活化不需要化学计量的添加剂，因此可以进行清洁，无浪费的反应。通过将该协议应用于一系列烯丙醇和乙烯基芳烃，可以证明1,4-二烯产品的多样性，从而证明了该范围。基于动力学研究，提出了一种机制，其中涉及氢化钯物种，该物种激活烯丙醇以形成烯丙基中间体。