N-tert-butyl 5-chloro-8-benzyloxy-quinoline-7-carboxamide | 1165802-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl 5-chloro-8-benzyloxy-quinoline-7-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-5-chloro-8-phenylmethoxyquinoline-7-carboxamide
• CAS: 1165802-38-9
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 368.863
• InChiKey: FKEWHJKVVPFODS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 8-(benzyloxy)-5-chloro-7-iodoquinoline 、 叔丁胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到N-tert-butyl 5-chloro-8-benzyloxy-quinoline-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化氨基羰基化合成邻烷氧基芳基甲酰胺

  摘要：

  摘要 通过芳基碘化物（2-碘苯甲醚、5-氯-7-碘-8-甲氧基-喹啉和 5 -chloro-7-iodo-8-benzyloxy-quinoline) 在原位生成的钯 (0) 催化剂存在下。简单的伯胺和仲胺以及氨基酸酯用作 N-亲核试剂。反应条件的优化允许分别通过简单或双一氧化碳插入优先形成甲酰胺或酮甲酰胺。观察到化学选择性对一氧化碳压力有很强的依赖性。

  DOI：

  10.1080/00397910802542028

文献信息

• Synthesis of<i>Ortho</i>-alkoxy-aryl Carboxamides via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation
  作者：Attila Takács、Artur R. Abreu、Andreia F. Peixoto、Mariette Pereira、László Kollár

  DOI：10.1080/00397910802542028

  日期：2009.4.7

  Abstract Various aryl carboxamides with alkoxy substituents at the ortho-position, applicable as direct intermediates toward novel ligands, were synthesised via aminocarbonylation of aryl-iodides (2-iodoanisole, 5-chloro-7-iodo-8-methoxy-quinoline, and 5-chloro-7-iodo-8-benzyloxy-quinoline) in the presence of in situ generated palladium(0) catalysts. Simple primary and secondary amines as well as aminoacid

  摘要 通过芳基碘化物（2-碘苯甲醚、5-氯-7-碘-8-甲氧基-喹啉和 5 -chloro-7-iodo-8-benzyloxy-quinoline) 在原位生成的钯 (0) 催化剂存在下。简单的伯胺和仲胺以及氨基酸酯用作 N-亲核试剂。反应条件的优化允许分别通过简单或双一氧化碳插入优先形成甲酰胺或酮甲酰胺。观察到化学选择性对一氧化碳压力有很强的依赖性。