spiro[3.3]heptan-1-ol | 1823960-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[3.3]heptan-1-ol
• 英文别名: spiro[3.3]heptan-3-ol
• CAS: 1823960-41-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: UUSNBRGUEFLZNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[3.3]heptan-1-ol 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 5.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 96.0h， 生成 spiro<3.3>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  独特的环褶皱构象异构体解释了在应变碳原子螺[3.3]庚-1-亚甲基中的竞争性1,2-C原子位移

  摘要：

  螺[3.3]庚-1-亚基是一种显着拉紧的卡宾反应中间体，由相应的对甲苯磺酰hydr钠盐的高真空闪速热解（HVFP）产生。班福德-史蒂文斯反应物生产了五种烃，总产率为82％。卡宾通过竞争性的1,2-C原子位移经历了两个[1,2]-σ重排。环收缩产生环亚丙基环丁烷，而环扩展产生双环[3.2.0]庚-1（5）-烯。尽管形成了一些1-亚甲基螺[2.3]己烷，但是环的收缩是区域特异性的。它不在HVFP条件下源自卡宾。相反，它来自化学活化的环亚丙基环丁烷的亚甲基环丙烷型重排。类似地，一些化学活化的双环[3.2.0]庚-1（5）-烯经由环的开环重排为1，2-二亚甲基环戊烷。考虑到初级产物向次级产物的转化，相对产率表明，卡宾内的环收缩比环扩展占优势6.7：1。计算化学被用来评估这些重排的结构，构象，能量，应变能，过渡态和活化能，目的是解释产物的选择性。预计双环卡宾将采用与过渡态选择有关的四个不同的几何构象

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02445
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酰氯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 spiro[3.3]heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  螺[3.3]庚烷作为饱和苯生物等排体**

  摘要：

  具有非共面退出向量的螺[3.3]庚烷核心被证明是饱和苯生物等排体。该支架被整合到抗癌药物索尼吉布（代替间苯）、抗癌药物伏立诺他（代替苯环）和麻醉药物苯佐卡因（代替对苯）中。获得的无专利饱和类似物在相​​应的生物测定中显示出高效力。

  DOI：

  10.1002/anie.202316557

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF GALECTIN-3<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE GALECTINE-3
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019075045A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present disclosure relates to compounds of formula I, which inhibit Gal-3, and include pharmaceutically acceptable salts, compositions comprising such compounds, and methods using and making such compounds and compositions.

  本公开涉及公式I的化合物，其抑制Gal-3，并包括药用可接受的盐、包含这种化合物的组合物以及使用和制备这种化合物和组合物的方法。
• Small molecule inhibitors of Galectin-3
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11072626B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  The present disclosure relates to compounds of formula I, which inhibit Gal-3, and include pharmaceutically acceptable salts, compositions comprising such compounds, and methods using and making such compounds and compositions.

  本公开涉及抑制 Gal-3 的式 I 化合物，包括药学上可接受的盐、包含此类化合物的组合物，以及使用和制造此类化合物及组合物的方法。
• Substituted xanthines as inhibitors of transient receptor potential cation channel subfamily c, member 5 activity
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US11198696B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  The present invention relates to compounds of formula I a process for their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, particularly in the treatment of conditions having an association with TRPC5 containing ion channels. R1, R2, R3, R4 and R5 have meanings given in the description.

  本发明涉及式 I 的化合物 其制造工艺、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途，特别是在治疗与含有 TRPC5 离子通道有关的疾病中的用途。R1、R2、R3、R4 和 R5 具有描述中给出的含义。
• WO2020120450A5
  申请人：——

  公开号：WO2020120450A5

  公开（公告）日：2022-12-16
• SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3894410A1

  公开（公告）日：2021-10-20