Methyl-2-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glcuopyranosid | 16790-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glcuopyranosid
• 英文别名: Glc(b1-2)b-Glc1Me；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 16790-34-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: YUAFWDJFJCEDHL-OVRIORPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glcuopyranosid 在 sodium methylate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 6,6'-dibromo-6,6'-dideoxy-β-sophoroside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-槐糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要甲基β-槐糖苷（1）的选择性三苯甲基化反应和随后的乙酰化反应得到了3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰-6,6'-二-O-三苯甲基衍生物脱去三苯甲酸酯化，产物对甲苯磺酰化，得到甲基3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-6,6'-二-Op-甲苯磺酰基-β-槐糖苷（4）净产率63％。通过对甲苯磺酰化1，然后乙酰化，也以69％的产率获得化合物4。通过4与各种亲核试剂的置换反应合成了1的几种6,6'-双取代衍生物。用甲醇钠处理4，得到甲基3,6：3'，6'-双脱水-β-槐糖苷。从1的4,6-O-亚苄基衍生物开始，制备了1的几种6-和6'-单取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88267-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β,D-glucopyranoside 生成 Methyl-2-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glcuopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Nmr和构象研究的一些1,2-和1,3-连接的二糖的甲基糖苷

  摘要：

  1 H和13 C Nmr研究和构象分析已对十个1,2-和1,3-连接的二糖的甲基糖苷进行了研究，其中糖苷键具有不同的立体化学环境。构象分析，使用HSEA的方法中，表示数字protonoxygen和质子-质子相互作用，所得的尤其，在异头质子信号的前冲和高场位移，分别。获得的13 C nmr糖基化位移已用于模拟1,3-连接的α-和β- D-葡聚糖的光谱。

  DOI：

  10.1039/p19880002729

文献信息

• Partial benzoylation of methyl β-kojibioside and methyl β-sophoroside
  作者：Ken'ichi Takeo、Tetsushi Yasato

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85907-8

  日期：1980.11
• Synthesis of derivatives of methyl β-sophoroside
  作者：Ken'ichi Takeo

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88267-6

  日期：1983.1

  Abstract Selective tritylation of methyl β-sophoroside (1) and subsequent acetylation gave the 3,4,2′,3′,4′-penta-O-acetyl-6,6′-di-O-trityl derivative, which was O-detritylated, and the product p-toluenesulfonylated, to give methyl 3,4,2′,3′,4′-penta-O-acetyl-6,6′-di-O-p-tolylsulfonyl-β-sophoroside (4) in 63% net yield. Compound 4 was also obtained in 69% yield by p-toluenesulfonylation of 1, followed

  摘要甲基β-槐糖苷（1）的选择性三苯甲基化反应和随后的乙酰化反应得到了3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰-6,6'-二-O-三苯甲基衍生物脱去三苯甲酸酯化，产物对甲苯磺酰化，得到甲基3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-6,6'-二-Op-甲苯磺酰基-β-槐糖苷（4）净产率63％。通过对甲苯磺酰化1，然后乙酰化，也以69％的产率获得化合物4。通过4与各种亲核试剂的置换反应合成了1的几种6,6'-双取代衍生物。用甲醇钠处理4，得到甲基3,6：3'，6'-双脱水-β-槐糖苷。从1的4,6-O-亚苄基衍生物开始，制备了1的几种6-和6'-单取代的衍生物。
• N.m.r. and conformational studies of the methyl glycosides of some 1,2- and 1,3-linked disaccharides
  作者：Per-Erik Jansson、Lennart Kenne、Elke Schweda

  DOI：10.1039/p19880002729

  日期：——

  1 H and 13C N.m.r. studies and conformational analysis have been performed on the methyl glycosides of ten 1,2- and 1,3-linked disaccharides in which the glycosidic linkages have different stereochemical surroundings. Conformational analysis, using the HSEA-approach, indicates a number of protonoxygen and proton–proton interactions, resulting, inter alia, in downfield and upfield shifts of anomeric

  1 H和13 C Nmr研究和构象分析已对十个1,2-和1,3-连接的二糖的甲基糖苷进行了研究，其中糖苷键具有不同的立体化学环境。构象分析，使用HSEA的方法中，表示数字protonoxygen和质子-质子相互作用，所得的尤其，在异头质子信号的前冲和高场位移，分别。获得的13 C nmr糖基化位移已用于模拟1,3-连接的α-和β- D-葡聚糖的光谱。