2-amino-4-(3-bromophenyl)-6-phenylnicotinonitrile | 126245-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-bromophenyl)-6-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(3-bromophenyl)-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 126245-54-3
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN₃
• mdl: MFCD00981507
• 分子量: 350.217
• InChiKey: BLORGSCLWGYRAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C
• 沸点：
  531.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3-bromophenyl)-6-phenylnicotinonitrile 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过杂环和Pd介导的Sonogashira / Heck偶联过程一锅 合成炔基/烯基取代的吡啶衍生物：MCR新策略†

  摘要：

  一类新的2-氨基-4-（3- / 2-（炔基）/ 3-（烯基）苯基）-6- phenylnicotinonitriles（6，7和9）已经由多具有良好的合成以优异的分离产率吡咯烷和Pd催化剂存在下，溴苯甲醛（1），丙二腈（2），苯乙酮（3），NH 4 OAc（4）和一系列末端炔烃（5）/烯烃（8）的组分反应（MCR）在一个回流步骤中，在H 2 O–DME的混合物（比例为1：4）中混合。Heck型与末端烯烃的偶联立体选择性地与E独家形成-异构体。这种新的MCR策略为（i）面向多样性的基于氰基吡啶的新化合物库和（ii）除当前报道的分子以外的新化学实体的开发开辟了新途径。

  DOI：

  10.1039/c4ra01053a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PRAKASH, SHAIHLA L. MALIK SEEMA;MITAL, R. L., CURR. SCI., 58,(1989) N7, C. 967-970

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experimental and theoretical studies of the nanostructured {Fe₃O₄@SiO₂@(CH₂)₃Im}C(CN)₃catalyst for 2-amino-3-cyanopyridine preparation<i>via</i>an anomeric based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mahya Kiafar、Meysam Yarie、Avat(Arman) Taherpour、Mahdi Saeidi-Rad

  DOI：10.1039/c6ra12299j

  日期：——

  2-Amino-4,6-diphenylnicotinonitriles were prepared by using Fe3O4@SiO2@(CH2)3Im}C(CN)3 as a nanostructured catalyst with an ionic liquid tag under solvent free and benign conditions. Experimental evidence and theoretical studies confirmed that the final step of the synthetic pathway proceeded via an anomeric based oxidation mechanism. A good range of aromatic aldehydes were condensed with acetophenone

  以Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 Im} C（CN）3作为具有离子液体标签的纳米结构催化剂，在无溶剂和良性条件下，制备了2-氨基-4,6-二苯基烟腈。实验证据和理论研究证实，合成途径的最后一步是通过基于异头物的氧化机理进行的。一系列芳香醛与苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵缩合，从而在较短的反应时间内即可获得相应的产物，并且产率高至高。
• Fe₃O₄@TiO₂@O₂PO₂(CH₂)NHSO₃H as a novel nanomagnetic catalyst: Application to the preparation of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles via anomeric-based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie

  DOI：10.1002/aoc.3598

  日期：2017.5

  A new, green and reusable nanomagnetic heterogeneous catalyst, namely Fe3O4@TiO2@O2PO2(CH2)NHSO3H, was synthesized and fully characterized using suitable techniques such as infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, scanning and transmission electron microscopies, thermogravimetry, vibrating sample magnetometry and energy‐dispersive X‐ray spectroscopy. The applicability of the constructed heterogeneous

  一种新型的绿色可重复使用的纳米磁性非均相催化剂，即Fe 3 O 4 @TiO 2 @O 2 PO 2（CH 2）NHSO 3使用合适的技术合成和完全表征了H，例如红外光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，热重分析，振动样品磁力分析和能量分散X射线光谱。在多种芳族醛，苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵的反应下，成功地探索了构造的异质核-壳催化剂作为促进剂的适用性，用于合成2-氨基-4,6-二苯基烟腈衍生物。在无溶剂条件下，以较短的反应时间以高到高的产率获得了所需的产物。在合成途径的最后一步，建议的机理为产物提供了基于异头的氧化途径。
• Four-Component Synthesis of 2-Amino-3-Cyanopyridine Derivatives Catalyzed by Cu@imineZCMNPs as a Novel, Efficient and Simple Nanocatalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asieh Yahyazadeh、Esmayeel Abbaspour-Gilandeh、Mehraneh Aghaei-Hashjin

  DOI：10.1007/s10562-018-2318-3

  日期：2018.4

  was investigated for synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives via a one-pot four-component reaction of various types of aldehydes, acetophenone, malononitrile, and ammonium acetate in the presence of 10 mg Cu@imineZCMNPs catalyst. The favorable products were achieved with high quantitative yields and easy isolation of products in short reaction times under solvent-free conditions. The prepared

  在10 mg Cu@imineZCMNPs催化剂存在下，通过各种醛类、苯乙酮、丙二腈和乙酸铵的一锅四组分反应，研究了一种高效便捷的合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的方法. 在无溶剂条件下，在较短的反应时间内以高定量收率和易于分离的方式获得了有利的产品。通过傅里叶变换红外光谱、能量色散X射线、热重分析、X射线衍射、透射电子显微镜、扫描电子显微镜和振动样品磁强计对制备的催化体系进行了表征。由于催化剂的磁性，它可以很容易地通过外部磁场回收并重复使用。图形摘要
• One-Pot Expeditious Synthesis of 2-Amino-4,6-(disubstituted)nicotinonitriles Using Activated Fuller’s Earth as Catalyst
  作者：Deelip S. Rekunge、Anil S. Mali、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1080/00304948.2020.1858693

  日期：2021.3.4

  (2021). One-Pot Expeditious Synthesis of 2-Amino-4,6-(disubstituted)nicotinonitriles Using Activated Fuller’s Earth as Catalyst. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 112-119.

  （2021年）。以活化的富勒土为催化剂，一锅快速合成2-氨基-4,6-（二取代）烟腈。国际有机制剂和程序：Vol。53，第2号，第112-119页。