5-(3-bromo-phenyl)-8,8-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one | 954418-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(3-bromo-phenyl)-8,8-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one
• 英文别名: 12-(3-Bromophenyl)-3,3-dimethyl-2,4,5,12-tetrahydrobenzimidazolo[2,1-b]quinazolin-1-one
• CAS: 954418-29-2
• 化学式: C₂₂H₂₀BrN₃O
• 分子量: 422.324
• InChiKey: ZFTNELBHEYNTPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 间溴苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 nanoporous sodium montmorillonite clay modified with 1-methyl-3-(trimethoxysilylpropyl)imidazolium hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到5-(3-bromo-phenyl)-8,8-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one
  参考文献：
  名称：

  利用固定在纳米孔Na +-蒙脱土上的布朗斯台德酸性离子液体轻松高效地合成四氢苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-1（2H）-一衍生物。

  摘要：

  在这项工作中，已描述了一种高效且绿色的方法，用于使用经1-甲基-3改性的纳米多孔蒙脱土粘土（Na + -MMT）合成四氢苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-1（2H）-一衍生物。 -（三甲氧基甲硅烷基丙基）-咪唑硫酸氢盐（Na + -MMT- [pmim] HSO 4）。该方法在无溶剂条件下以非常短的反应时间以优异的产率获得了产物。同样，该催化剂可以重复使用六次而不会显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1166/jnn.2018.13954

文献信息

• Succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4) as a new, green and efficient ionic liquid catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol, 1, 8-dioxo-octahydroxanthene and bis(indolyl)methane derivatives
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s13738-016-0822-1

  日期：2016.6

  In this work, succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4), a newly reported Brönsted acidic ionic liquid, is used as an efficient and reusable catalyst in the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-ones, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthols, 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and bis(indolyl)methanes. All reactions were performed during relatively short reaction times with

  在这项工作中，新报道的布朗斯台德酸性离子液体硫酸氢琥珀酰亚胺（[H-Suc] HSO 4）在合成四氢苯并咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-1（2 H）中用作有效且可重复使用的催化剂。）-，1-（苯并噻唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚，1,8-二氧-八氢氧杂蒽和双（吲哚基）甲烷。所有反应均在相对短的反应时间内进行，并具有优异的收率。通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对产物的结构进行表征，并通过比较真实样品进行确认。
• Nanostructured γ-Fe₂O₃@Starch-<i>n</i>-Butyl SO₃H as New Recyclable Magnetic Catalyst for Promoting Multi-Component Reactions
  作者：Mahnaz Shamsi-Sani、Farhad Shirini、Masoud Mohammadi-Zeydi

  DOI：10.1166/jnn.2019.16489

  日期：2019.8.1

  [γ-Fe₂O₃@starch-n-butyl SO₃H] was easily prepared through a ring opening reaction of 1, 4-butane sultone with nano-magnetic γ-Fe2O3@starch. After structural studies, using FT-IR, SEM, XRD, TGA, TEM, EDX, VSM and also pH analysis the efficiency of this reagent in the preparation of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b] quinazolin-1(2H)-ones and 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones was studied. Operational simpleness

  通过1，4-丁烷磺酸内酯与纳米磁性γ-Fe2O3@的开环反应，可轻松制备丁烷-1-溶剂酸改性的淀粉包覆的γ- 磁性纳米颗粒[γ-Fe2 O 3 @淀粉-正丁基SO 3 H]。淀粉。经过结构研究，使用FT-IR，SEM，XRD，TGA，TEM，EDX，VSM以及pH分析该试剂在制备四氢苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-1（2H）-酮和研究了2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-三酮。该方法最重要的优点是操作简单，产率高，反应时间短，使用外磁体的催化剂的广泛适用性和简单的可回收性。
• Introduction of O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulfate as an efficient, and reusable solid acid catalyst for some solvent-free multicomponent reactions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra08486a

  日期：——

  In this work, O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulphate has been prepared as a powerful recyclable solid acid catalyst and characterized using a variety of techniques including elemental analysis, FT-IR, TGA, SEM, XRD, pH analysis and Hammett acidity function.

  在这项工作中，已制备了O-磺化的聚（乙烯基吡咯烷酮）硫酸氢盐，它是一种功能强大的可循环使用的固体酸催化剂，并使用多种技术进行了表征，包括元素分析，FT-IR，TGA，SEM，XRD，pH分析和Hammett酸度函数。
• Three-component synthesis of 4-aryl-1<i>H</i>-pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole derivatives in ionic liquid
  作者：Changsheng Yao、Song Lei、Cuihua Wang、Tuanjie Li、Chenxia Yu、Xiangshan Wang、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.215

  日期：——

  A green and simple synthesis of 4-ayrl-3,4-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives was accomplished in excellent yields via the reaction of aryl aldehyde, 1,3-dicarbonyl compounds and 1H-benzo[d]imidazol-2-amine in ionic liquid of [bmim+][BF 4−]. This protocol has the advantages of easier work-up, mild reaction conditions, high yields, and an environmentally benign procedure compared with

  通过芳基醛，1,3-二羰基化合物和1 H的反应，以优异的收率完成了绿色简单的4-ayrl-3,4-dihydro-1 H-嘧啶[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的合成。[bmim + ] [BF ]的离子液体中的-苯并[ d ]咪唑-2-胺。与已报道的方法相比，该方案具有易于后处理，反应条件温和，收率高和对环境无害的优点。J.杂环化​​学。（2010）。 4-
• Preparation, characterization, and use of novel Cu@Fe₃O₄ MNPs in the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-<i>b</i>]quinazolin-1(2<i>H</i>)-ones and 2<i>H</i>-indazolo[2,1-<i>b</i>]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Lilin Jiang、Zumrat Druzhinin

  DOI：10.1039/c9ra01509d

  日期：——

  Cu@Fe3O4 MNPs as novel nanomagnetic reagents were prepared to investigate their catalytic behavior in the preparation of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-ones, as important biologically active compounds. Then, characterization of the synthesized nanoparticles was performed using different methods including Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD) analysis

  制备了Cu@Fe 3 O 4 MNPs作为新型纳米磁性试剂，以研究它们在制备具有重要生物活性的四氢苯并咪唑[2,1- b ]喹唑啉-1(2 H )-酮类化合物中的催化行为。然后，使用不同的方法对合成的纳米粒子进行表征，包括傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD) 分析、热重分析 (TGA)、振动样品磁力计 (VSM)、能量色散 X 射线(EDX) 和扫描电子显微镜 (SEM)。所有反应均使用少量 Cu@Fe 3 O 4无溶剂条件下的 MNP。反应完成后，由于纳米催化剂的磁性，它们可以简单地用外部磁体分离并易于重复使用，即使经过七次运行，催化性能也没有显着降低。