(E)-(S)-6-Hydroxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-oct-2-enoic acid ethyl ester | 870680-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-6-Hydroxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-oct-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 870680-55-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: UGOJUVPCJJCCGU-YERXGYGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-6-Hydroxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-oct-2-enoic acid ethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 indium iodide 、 甲基磺酰胺 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(2R,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-{(2S,5S)-5-[(1R,2R,3R)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-1-methoxymethoxy-3-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-hept-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E

  摘要：

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0523493
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyloxy)-3-butene 在 copper(l) iodide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 (R, R)-(salen)Co(II) 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-(S)-6-Hydroxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-oct-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Heck Vinylation for the Synthesis of Complex Dienes and Polyenes

  摘要：

  We introduce an oxidative Heck reaction for selective complex diene and polyene formation. The reaction proceeds via oxidative Pd(II)/sulfoxide catalysis that retards palladium-hydride isomerizations which previously limited the Heck manifold's capacity for furnishing stereodefined conjugated dienes. Limiting quantities of nonactivated terminal olefins (1 equiv) and slight excesses of vinyl boronic esters (1.5 equiv) that feature diverse functionality can be used to furnish complex dienes and polyenes in good yields and excellent selectivities (generally E:Z = >20:1; internal:terminal = >20:1). Because this reaction only requires prior activation of a single vinylic carbon, improvements in efficiency are observed for synthetic sequences relative to ones featuring reactions that require activation of both coupling partners.

  DOI：

  10.1021/ja402891m