3-((R)-6-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-yl)-propan-1-ol | 211235-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((R)-6-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: (R)-3-(6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)propan-1-ol
• CAS: 211235-36-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: PPZXMYULSKMHNJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((R)-6-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-yl)-propan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris((tris(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)silyl)ethynyl)phosphane 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯(二甲基硫化)金(I) 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (1S,6S,9R)-9-(benzyloxy)-1-methyl-5-methylenebicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的 7-exo-dig 环化：获得 Vibsatin A 双环 [4.2.1] 壬烷骨架的关键步骤，一种神经营养性二萜

  摘要：

  Vibsatin A 是一种新的神经营养型 vibsane 型二萜，包含桥连的双环 [4.2.1] 壬烷骨架。受 Sawamura 工作的启发，我们通过 Conia-ene 衍生的 7 -exo-dig环化从富含对映异构体的基于 TIPS 的甲硅烷基烯醇醚生成双环骨架。该反应由敏感的金 (I) 络合物催化，通过无手套箱技术大规模有效地进行。此外，该系统的形状被用于所有立体中心的后续安装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01757
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 3-((R)-6-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的 7-exo-dig 环化：获得 Vibsatin A 双环 [4.2.1] 壬烷骨架的关键步骤，一种神经营养性二萜

  摘要：

  Vibsatin A 是一种新的神经营养型 vibsane 型二萜，包含桥连的双环 [4.2.1] 壬烷骨架。受 Sawamura 工作的启发，我们通过 Conia-ene 衍生的 7 -exo-dig环化从富含对映异构体的基于 TIPS 的甲硅烷基烯醇醚生成双环骨架。该反应由敏感的金 (I) 络合物催化，通过无手套箱技术大规模有效地进行。此外，该系统的形状被用于所有立体中心的后续安装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01757

文献信息

• Enzymatic resolution of bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols derivatives: Preparation of optically active α-substituted α-methylcycloalkanones
  作者：V Morisson、J.P Barnier、L Blanco

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00411-6

  日期：1998.7

  Optically active alpha-methyl alpha-substituted cycloalkanones are prepared by a chemoenzymatic sequence which involves a Lipozyme(R)-catalyzed transesterification of 1-(chloroacetoxy)bicyclo[n.1.0]alkanes and ring opening of these cyclopropanol derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.