3-((R)-6-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-yl)-propionic acid methyl ester | 197163-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((R)-6-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (R)-3-(6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)propanoate
• CAS: 197163-97-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: FUZDYWPXQVZHKK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((R)-6-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-yl)-propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols derivatives: Preparation of optically active α-substituted α-methylcycloalkanones

  摘要：

  Optically active alpha-methyl alpha-substituted cycloalkanones are prepared by a chemoenzymatic sequence which involves a Lipozyme(R)-catalyzed transesterification of 1-(chloroacetoxy)bicyclo[n.1.0]alkanes and ring opening of these cyclopropanol derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00411-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 3-((R)-6-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的 7-exo-dig 环化：获得 Vibsatin A 双环 [4.2.1] 壬烷骨架的关键步骤，一种神经营养性二萜

  摘要：

  Vibsatin A 是一种新的神经营养型 vibsane 型二萜，包含桥连的双环 [4.2.1] 壬烷骨架。受 Sawamura 工作的启发，我们通过 Conia-ene 衍生的 7 -exo-dig环化从富含对映异构体的基于 TIPS 的甲硅烷基烯醇醚生成双环骨架。该反应由敏感的金 (I) 络合物催化，通过无手套箱技术大规模有效地进行。此外，该系统的形状被用于所有立体中心的后续安装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01757

文献信息

• Synthesis of liverwort sesquiterpene (−)-isocuparene (herbertene) via a Diels-Alder reaction using phenylethylamine as chiral auxiliary
  作者：Motoo Tori、Takahiro Miyake、Tomonobu Hamaguchi、Masakazu Sono

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00313-3

  日期：1997.8

  The imine of 2-methylcyclopentanone with (S)(-)-phenylethylamine was subjected to reaction with methyl propiolate and the product was transformed into (-)-isocuparene by use of a Diels-Alder reaction to construct the aromatic ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.