2,6-bis(benzoyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-furanosyl)purine | 917235-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2,6-bis(benzoyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-furanosyl)purine
• CAS: 917235-44-0
• 化学式: C₄₂H₃₆N₄O₉
• 分子量: 740.769
• InChiKey: YQHOXJLFKNQQBN-GABYNLOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  158.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(benzoyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-furanosyl)purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到9-(2-deoxy-β-D-erythro-furanosyl)-2,6-bis(hydroxymethyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted 6-(Hydroxymethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  基于钯催化的交叉偶联反应，开发出一种简便高效的合成6-(羟甲基)嘌呤衍生物（碱基和核苷）的方法。该方法利用6-卤代嘌呤或N-保护的2-氨基-6-卤代嘌呤与（苯甲氧甲基）锌碘化物进行交叉偶联反应，然后进行去保护。还研究了2,6-二卤代嘌呤的区域选择性羟甲基化反应，并用于合成2-氯-6-(羟甲基)或2,6-双(羟甲基)嘌呤。其中6-(羟甲基)嘌呤核苷5f表现出高的细胞静止效应和适度的腺苷脱氨酶抑制作用，而其他衍生物则效果较弱或完全无效。

  DOI：

  10.1135/cccc20051669
• 作为产物：
  描述：

  碘甲醇苯甲酸酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,6-bis(benzoyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-furanosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted 6-(Hydroxymethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  基于钯催化的交叉偶联反应，开发出一种简便高效的合成6-(羟甲基)嘌呤衍生物（碱基和核苷）的方法。该方法利用6-卤代嘌呤或N-保护的2-氨基-6-卤代嘌呤与（苯甲氧甲基）锌碘化物进行交叉偶联反应，然后进行去保护。还研究了2,6-二卤代嘌呤的区域选择性羟甲基化反应，并用于合成2-氯-6-(羟甲基)或2,6-双(羟甲基)嘌呤。其中6-(羟甲基)嘌呤核苷5f表现出高的细胞静止效应和适度的腺苷脱氨酶抑制作用，而其他衍生物则效果较弱或完全无效。

  DOI：

  10.1135/cccc20051669

文献信息

• Synthesis of 6-Amino-, 6-Methyl- and 6-Aryl-2-(hydroxymethyl)purine Bases and Nucleosides
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1135/cccc20060788

  日期：——

  An efficient methodology of the synthesis of 6-substituted 2-(hydroxymethyl)purine derivatives (bases and nucleosides) was developed. Regioselective Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-chloro-2-iodopurines with [(benzoyloxy)methyl]zinc iodide gave 2-[(benzoyloxy)-methyl]-6-chloropurines that were converted to 2-(hydroxymethyl)adenines by reactions with ammonia and to 6-methyl- or 6-aryl-2-(hydroxymethyl)purines by cross-coupling reactions with trimethylaluminium or arylboronic acids followed by deprotection. The title 6-substituted 2-(hydroxymethyl)purine bases and nucleosides did not exhibit significant cytostatic or anti-HCV activity.

  开发了一种合成6-取代2-(羟甲基)嘌呤衍生物（碱基和核苷）的有效方法。利用区域选择性Pd催化的交叉偶联反应将6-氯-2-碘嘌呤与[(苯甲酰氧)甲基]锌碘反应，得到2-[(苯甲酰氧)甲基]-6-氯嘌呤，通过与氨反应转化为2-(羟甲基)腺嘌呤，通过与三甲基铝或芳基硼酸的交叉偶联反应后去保护，得到6-甲基或6-芳基-2-(羟甲基)嘌呤。这些6-取代2-(羟甲基)嘌呤碱基和核苷没有表现出显著的细胞毒素或抗HCV活性。