methyl (2S,4S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[(2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 184700-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[(2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 184700-23-0
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₉
• 分子量: 579.607
• InChiKey: UATBAFRBVBDGEX-VJBMBRPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  148.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[(2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 以82%的产率得到tert-butyl 2-[(3S,7S,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  蛋白质循环模拟物：一种基于二酮哌嗪的模板，可稳定包含NPNA和RGD母题的环肽中的环构象

  摘要：

  我们在这里探索一种模拟小型合成分子中蛋白质环的结构和生物学功能的方法，方法是将感兴趣的环嫁接到包含双环二酮哌嗪的有机模板上，该模板通过（2 S，4 S）-4的正式偶联制备-氨基脯氨酸（Pro（NH 2））和天冬氨酸（Asp）。该Fmoc-保护的模板4被用于环（-Ala制备1 -Asn 2 -Pro 3 -Asn 4 -Ala 5 -丙氨酸6 -Temp-）（5）和环（-Ala 1 -Arg 2 -Gly 3 - ASP 4 -Temp-）（6）（其中Temp =衍生自4的模板），包含Asn-Pro-Asn-Ala（NPNA）和Arg-Gly-Asp（RGD）基序。通过NMR和模拟退火方法研究了这些分子在水溶液中的构象性质。NPNA基序是疟原虫恶性疟原虫恶性疟原虫的环子孢子表面蛋白上的一个免疫显性表位，在5中显示为采用稳定的I型β-转角。在模板5采用与Pro（NH一个优选构象2）χ 1 ≈-35°和天冬氨酸部分χ

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790708
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 、 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以91%的产率得到methyl (2S,4S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[(2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蛋白质循环模拟物：一种基于二酮哌嗪的模板，可稳定包含NPNA和RGD母题的环肽中的环构象

  摘要：

  我们在这里探索一种模拟小型合成分子中蛋白质环的结构和生物学功能的方法，方法是将感兴趣的环嫁接到包含双环二酮哌嗪的有机模板上，该模板通过（2 S，4 S）-4的正式偶联制备-氨基脯氨酸（Pro（NH 2））和天冬氨酸（Asp）。该Fmoc-保护的模板4被用于环（-Ala制备1 -Asn 2 -Pro 3 -Asn 4 -Ala 5 -丙氨酸6 -Temp-）（5）和环（-Ala 1 -Arg 2 -Gly 3 - ASP 4 -Temp-）（6）（其中Temp =衍生自4的模板），包含Asn-Pro-Asn-Ala（NPNA）和Arg-Gly-Asp（RGD）基序。通过NMR和模拟退火方法研究了这些分子在水溶液中的构象性质。NPNA基序是疟原虫恶性疟原虫恶性疟原虫的环子孢子表面蛋白上的一个免疫显性表位，在5中显示为采用稳定的I型β-转角。在模板5采用与Pro（NH一个优选构象2）χ 1 ≈-35°和天冬氨酸部分χ

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790708