(S)-(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-(叔丁氧基)-4-氧代丁酸(异丁基碳酸酐) | 41446-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-(叔丁氧基)-4-氧代丁酸(异丁基碳酸酐)
• 英文名称: (S)-(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanoic (isobutyl carbonic) anhydride
• CAS: 41446-22-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₈
• 分子量: 423.463
• InChiKey: PCCVTVLHOYBIFP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-(叔丁氧基)-4-氧代丁酸(异丁基碳酸酐) 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-tert-butoxycarbonylmethyl-aziridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生合成barrenazine A

  摘要：

  我们在这里报告了barrenazine A（一种细胞毒性生物碱）的前体的简明和仿生合成。该分子的C 2对称性表明作为中央核心吡嗪的前体的氨基酮的二聚化。该化合物是通过天冬氨酸和甘氨酸组装而成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.108
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-(叔丁氧基)-4-氧代丁酸(异丁基碳酸酐)
  参考文献：
  名称：

  (Substituted)acyl dipeptidyl inhibitors of the ICE/ced-3 family of cysteine proteases

  摘要：

  这项发明涉及新型（取代）酰基二肽酶ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及将这些组合物用于治疗患有炎症、自身免疫和神经退行性疾病的患者，预防缺血性损伤，并保护即将进行移植手术的器官。

  公开号：

  US20030232788A1

文献信息

• Synthesis of substituted (S)-2-aminotetralins via ring-opening of aziridines prepared from l-aspartic acid β-tert-butyl ester
  作者：Jon Erik Aaseng、Odd R. Gautun

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.025

  日期：2010.11

  paper describes the total synthesis of the hydrochloride salts of (2S)-2-amino-7-methoxytetralin (21-HCl) and (2S)-2-amino-6-fluoro-7-methoxytetralin (ST1214), from a common enantiomerically pure aziridine 4b, which was available from l-aspartic acid β-tert-butyl ester. The synthesis of 21-HCl and ST1214 proceeded in nine steps and 5 and 6% overall yields, respectively. Key steps are the regioselective

  本文描述（2的盐酸盐的全合成小号）-2-氨基-7- methoxytetralin（21 -盐酸）和（2小号）-2-氨基-6-氟-7- methoxytetralin（ST1214）中，从常见的对映体纯的氮丙啶4b，可从1-天冬氨酸β-叔丁酯购得。21 - HCl和ST1214的合成分九步进行，总收率分别为5和6％。关键步骤是使用ArMgBr / CuBr·SMe 2对4b进行区域选择性开环分子内Friedel-Crafts环化提供α-四氢萘酮。在后一反应中形成取代的萘作为副产物。
• Synthesis of (3R)- and (3S)-3,4-Diamino-Butyric Acid from L-Aspartic Acid
  作者：D. Misiti、M. Santaniello、G. Zappia

  DOI：10.1080/00397919208020852

  日期：1992.3

  Abstract A short and convenient synthesis for both enantiomers of GABOB amino-analogue 1a,b is reported, starting from L-aspartic acid. The protected diester 3 is the common intermediate for the synthetic pathway.

  摘要 报道了一种从 L-天冬氨酸开始对 GABOB 氨基类似物 1a、b 的两种对映异构体进行的简短而方便的合成。受保护的二酯 3 是合成途径的常见中间体。
• Aspartame analogues containing 1-amino-2-phenylcyclohexanecarboxylic acids (c6Phe)
  作者：Alberto Avenoza、Miguel Parı́s、Jesús M Peregrina、Myriam Alı́as、Marı́a P López、José I Garcı́a、Carlos Cativiela

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00435-0

  日期：2002.6

  This report describes the synthesis and the conformational analysis of the optically pure dipeptides analogues of aspartame: H-(S)-Asp-(1R,2R)-c6Phe-OMe and H-(S)-Asp-(1S,2S)-c6Phe-OMe, in which the Phe residue of aspartame has been replaced by a restricted Phe with a cyclohexane skeleton: 1-amino-2-phenylcyclohexanecarboxylic acid (c6Phe). Of these, only the dipeptide that incorporates (1R,2R)-c6Phe

  该报告描述了阿斯巴甜的光学纯二肽类似物的合成和构象分析：H-（S）-Asp-（1 R，2 R）-c 6 Phe-OMe和H-（S）-Asp-（1 S，2 S）-c 6 Phe-OMe，其中阿斯巴甜的Phe残基已被具有环己烷骨架的受限Phe取代：1-氨基-2-苯基环己烷羧酸（c 6 Phe）。其中，仅掺入（1 R，2 R）-c 6 Phe的二肽是甜的，而掺入（1 S，2 S）-c 6的二肽是甜的。苯丙氨酸是苦的。基于分子力学和分子动力学计算（包括溶剂效应），通过每个分子显示的不同构象行为，可以解释二肽绝对构型与特性之间的这种关系。
• Unique sequence in deltorphin C confers structural requirement for δ opioid receptor selectivity
  作者：LH Lazarus、S Salvadori、P Grieco、WE Wilson、R Tomatis

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90113-f

  日期：1992.11

  A series of deltorphin C (H-Tyr-D-Ala-Phe-Asp-Val-Val-Gly-NH2) analogues were synthesized to assess the consequences of changing anionic and hydrophobic residues on delta receptor selectivity. Analogues with altered C-terminal groups, inverted sequences, or esterified with tert-butyl, benzyl, or ethyl groups revealed that high delta selectivity required an unmodified amino acid sequence. Shifts of Asp and hydrophobic residues decreased delta selectivity due to loss in delta affinity (5- to almost-equal-to 700-fold); mu affinity was unchanged or increased 14-fold. Suppression of charge or deamidation diminished delta selectivity through reduced delta and modified mu affinities. Data provide evidence that a negative charge does not a priori guarantee high selectivity and specific alignment of anionic and hydrophobic residues might facilitate optimum spatial configuration which complements the 8 receptor binding site.
• Sengupta; Rao, G.Venkateshwar; Dubey, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 12, p. 5517 - 5520
  作者：Sengupta、Rao, G.Venkateshwar、Dubey

  DOI：——

  日期：——