tert-butyl (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-((methylsulfonyl)oxy)butanoate | 169498-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-((methylsulfonyl)oxy)butanoate
• CAS: 169498-46-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₇S
• 分子量: 387.454
• InChiKey: AJTXYELSDVTMJK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-((methylsulfonyl)oxy)butanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (3R)-3-benzyloxycarbonylamino-decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  仿生合成barrenazine A

  摘要：

  我们在这里报告了barrenazine A（一种细胞毒性生物碱）的前体的简明和仿生合成。该分子的C 2对称性表明作为中央核心吡嗪的前体的氨基酮的二聚化。该化合物是通过天冬氨酸和甘氨酸组装而成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.108
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.18h， 生成 tert-butyl (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-((methylsulfonyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  仿生合成barrenazine A

  摘要：

  我们在这里报告了barrenazine A（一种细胞毒性生物碱）的前体的简明和仿生合成。该分子的C 2对称性表明作为中央核心吡嗪的前体的氨基酮的二聚化。该化合物是通过天冬氨酸和甘氨酸组装而成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.108

文献信息

• Aziridines derived from amino acids as synthons in pseudopeptide synthesis
  作者：Laidong Song、Vincent Servajean、Josiane Thierry

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.003

  日期：2006.4

  The reactivity of the Z-protected aziridine derived from aspartic acid has been studied with various N- and O-nucleophiles. The optimized reaction conditions allow quick and easy access to 1, 2-diamines or amino alcohols. In the case of opening with N-nucleophiles, very good regioselectivity was observed. Use of an α-amino ester as the nucleophile yielded a methyleneamino pseudodipeptide.

  已经用各种N-和O-亲核试剂研究了源自天冬氨酸的Z保护的氮丙啶的反应性。优化的反应条件可以快速轻松地获得1，2-二胺或氨基醇。在用N-亲核试剂打开的情况下，观察到非常好的区域选择性。使用α-氨基酯作为亲核试剂，产生亚甲基氨基假二肽。