N⁴-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²-(tert-butyloxycarbonyl)asparagine 1,3-dithian-2-ylmethyl ester | 115652-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N⁴-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²-(tert-butyloxycarbonyl)asparagine 1,3-dithian-2-ylmethyl ester
• 英文别名: 1,3-dithian-2-ylmethyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 115652-01-2
• 化学式: C₂₈H₄₃N₃O₁₃S₂
• 分子量: 693.794
• InChiKey: IELHMOJEXAMIGZ-HGGIBQBLSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  877.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  210.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²-(tert-butyloxycarbonyl)asparagine 1,3-dithian-2-ylmethyl ester 在 ammonium molybdate 、 双氧水 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N⁴-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²-(tert-butyloxycarbonyl)asparaginylphenylalanine 1,3-dithian-2ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dithian-2-ylmethyl esters as two-step carboxy-protecting groups in the synthesis of N-glycopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a003
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)aspartic acid β-phenacyl α-(1,3-dithian-2-ylmethyl)diester 在 sodium thiophenolate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N⁴-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²-(tert-butyloxycarbonyl)asparagine 1,3-dithian-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dithian-2-ylmethyl esters as two-step carboxy-protecting groups in the synthesis of N-glycopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a003

文献信息

• WALDMANN, HERBERT;KUNZ, HORST, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4172-4175
  作者：WALDMANN, HERBERT、KUNZ, HORST

  DOI：——

  日期：——