(2SR,3RS,4R)-2,3-epoxy-4,5-iopropylidenedioxypentanoic acid | 83237-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2SR,3RS,4R)-2,3-epoxy-4,5-iopropylidenedioxypentanoic acid
• 英文别名: 3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 83237-12-1；114827-82-6
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: YXTLDRAGCGOWNW-IISSFJTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,3RS,4R)-2,3-epoxy-4,5-iopropylidenedioxypentanoic acid 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 silica gel 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-2-benzoylamido-3-acetoxymethyl-5,6-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  光学活性6-(2,4-二甲氧基苄基)-2-[(1',2'-O-异亚丙基)乙基]-4-甲氧基-3-氧杂-7-氧-6-氮杂双环[3.2]的制备与反应.0]庚烷。2-氨基-2,3-双脱氧（支链）糖类似物的合成

  摘要：

  一种从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成甲基 2,3-二脱氧-2-苯甲酰氨基-3-乙酰氧基甲基1-5,6-O-异亚丙基-α-D-甘露糖苷和其他类似物的新方法描述了一种常见的 β-内酰胺中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1403
• 作为产物：
  描述：

  dimethylthetin bromide 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(2SR,3RS,4R)-2,3-epoxy-4,5-iopropylidenedioxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性6-(2,4-二甲氧基苄基)-2-[(1',2'-O-异亚丙基)乙基]-4-甲氧基-3-氧杂-7-氧-6-氮杂双环[3.2]的制备与反应.0]庚烷。2-氨基-2,3-双脱氧（支链）糖类似物的合成

  摘要：

  一种从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成甲基 2,3-二脱氧-2-苯甲酰氨基-3-乙酰氧基甲基1-5,6-O-异亚丙基-α-D-甘露糖苷和其他类似物的新方法描述了一种常见的 β-内酰胺中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1403

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-2-deoxy-α-D-altrofuranoside Derivatives from 2,3-<i>O</i>-Isopropylidene-D-glyceraldehyde via Bicyclic β-Lactam Intermediates
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Sadao Sato

  DOI：10.1246/bcsj.62.3950

  日期：1989.12

  A bicyclic β-lactam (4), obtained from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde in 3 steps, was converted to methyl 2-benzamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-(3-chlorobenzoyl)-α-D-altrofuranoside (24) through an additional 8 steps by utilizing the β-lactam nitrogen via the oxidative decarboxylation of diacyl peroxide (23). Additionally, it was shown that the bicyclic β-lactam intermediate is a suitable

  由 2,3-O-isopropylidene-D-甘油醛分 3 个步骤获得的双环 β-内酰胺 (4) 被转化为甲基 2-benzamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O- (3-氯苯甲酰基)-α-D-呋喃糖苷 (24) 通过额外的 8 个步骤，通过二酰基过氧化物 (23) 的氧化脱羧利用 β-内酰胺氮。此外，研究表明双环 β-内酰胺中间体是 2-amino-3-(branched-chain)-2-deoxy-D-furanoside 衍生物的合适前体。