eremophila-1(10),11(12)-dien-2,9-dione | 86925-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: eremophila-1(10),11(12)-dien-2,9-dione
• 英文别名: (3S,4aS,5R)-4a,5-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthalene-1,7-dione
• CAS: 86925-44-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: CEDQTRQWBOXWOT-HFAKWTLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eremophila-1(10),11(12)-dien-2,9-dione 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.2h， 以66%的产率得到(+)-(3S,4aS,5R,8aS)-3-isopropenyl-4a,5-dimethyl-perhydro-1,7-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  葡萄柚汁风味成分（Citrus paradisi MACFAYDEN）的进一步研究。Valencane和Eudesmane型倍半萜酮†

  摘要：

  葡萄柚汁风味中首次鉴定出十四种倍半萜烯酮D–Q，分别与缬草（D–J）和奥德斯曼（K–Q）组有关。通过与合成样品直接比较，鉴定了这些新颖的葡萄柚成分，其中包括六个新化合物I，J，L，M，N和O。感官上，它们对葡萄柚风味的总贡献不可忽略。特别地，（+）-8，9-二氢对氨基苯乙酮（E）具有强烈的风味，并具有良好的葡萄柚汁特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660507
• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxy-2-oxo-4α,5α,7β-eremophila-1(10),11-diene 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 eremophila-1(10),11(12)-dien-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Arantes, Simone F.; Farooq, Afgan; Hanson, James R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 3, p. 801 - 812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Further Investigation of Grapefruit Juice Flavor Components (Citrus paradisi MACFAYDEN). Valencane- and Eudesmane-type Sesquiterpene Ketones
  作者：Edouard Demole、Paul Enggist

  DOI：10.1002/hlca.19830660507

  日期：1983.7.27

  for the first time in grapefruit juice flavor. These novel grapefruit constituents, which include the six new compounds I, J, L, M, N and O, were identified by direct comparison with synthetic samples. Organoleptically, their total contribution to grapefruit flavor is not negligible. In particular, (+)-8,9-didehydronootkatone (E) has a powerful flavor with good grapefruit juice character.

  葡萄柚汁风味中首次鉴定出十四种倍半萜烯酮D–Q，分别与缬草（D–J）和奥德斯曼（K–Q）组有关。通过与合成样品直接比较，鉴定了这些新颖的葡萄柚成分，其中包括六个新化合物I，J，L，M，N和O。感官上，它们对葡萄柚风味的总贡献不可忽略。特别地，（+）-8，9-二氢对氨基苯乙酮（E）具有强烈的风味，并具有良好的葡萄柚汁特性。
• Arantes, Simone F.; Farooq, Afgan; Hanson, James R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 3, p. 801 - 812
  作者：Arantes, Simone F.、Farooq, Afgan、Hanson, James R.

  DOI：——

  日期：——