methyl 2-[(1S,2S,6R,7S,9S,12R)-7-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]spiro[3,5,8,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane-4,1'-cyclohexane]-12-yl]acetate | 185411-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2-[(1S,2S,6R,7S,9S,12R)-7-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]spiro[3,5,8,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane-4,1'-cyclohexane]-12-yl]acetate
• CAS: 185411-09-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₈
• 分子量: 386.442
• InChiKey: QGTVVIFITONCPC-PYDWQZCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1S,2S,6R,7S,9S,12R)-7-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]spiro[3,5,8,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane-4,1'-cyclohexane]-12-yl]acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 甲磺酸艾瑞布林中间体1
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on halichondrins: A practical synthesis of the C.1C.13 segment

  摘要：

  A practical, scalable synthesis of the C.1-C.13 segment of halichondrin B has been developed starting from L-mannonic-gamma-lactone, using C-allylation/oxy-Michael cyclization and Ni(II)/Cr(II)-mediated vinyltrimethylsilane addition to set the C.6/C.3 and C.11 stereocenters, respectively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01999-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-acetyloxy-4-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-6-yl]pent-3-enoate 在 三甲基苯甲氧基胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸甲酯 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-[(1S,2S,6R,7S,9S,12R)-7-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]spiro[3,5,8,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane-4,1'-cyclohexane]-12-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on halichondrins: A practical synthesis of the C.1C.13 segment

  摘要：

  A practical, scalable synthesis of the C.1-C.13 segment of halichondrin B has been developed starting from L-mannonic-gamma-lactone, using C-allylation/oxy-Michael cyclization and Ni(II)/Cr(II)-mediated vinyltrimethylsilane addition to set the C.6/C.3 and C.11 stereocenters, respectively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01999-5