5,6-diphenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine | 1399480-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-diphenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine
• CAS: 1399480-24-0
• 化学式: C₂₆H₁₇N₃
• 分子量: 371.441
• InChiKey: JJGUUWZMGBFDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 T406石油添加剂 、 copper(l) iodide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6-diphenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  反应途径从C-C转换到C-N环扩环的切换

  摘要：

  这项工作表明，铜（II）试剂的阴离子与反应溶剂的简单变化会显着改变Cp * Rh III催化的CH-H活化-环化反应的过程，从而导致完全可切换的化学选择性产物。就其配位能力和碱性而言，阴离子的性质以及溶剂的极性已被发现是观察到的发散的关键因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201703687

文献信息

• Synthesis of Aza-Fused Polycyclic Quinolines via Double CH Bond Activation
  作者：Ji-Rong Huang、Lin Dong、Bo Han、Cheng Peng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201201207

  日期：2012.7.16

  but efficient: Aza‐fused polycyclic quinolines were efficiently assembled through rhodium(III)‐based direct double CH activation of N‐aryl azoles followed by cyclization with alkynes without heteroatom‐assisted chelation. Copper(II) acetate, aside from acting as an oxidant, could also play an important role in the CH activation process.

  简单但有效：氮杂稠合的多环喹啉通过基于铑（III）的N-芳基唑的直接双CH活化，然后与炔烃环化而没有杂原子辅助的螯合作用而得到有效组装。乙酸铜（II）除了起氧化剂的作用外，在CH活化过程中也可能起重要作用。
• Synthesis of Indolo[1,2-<i>a</i>][1,8]naphthyridines by Rhodium(III)-Catalyzed Dehydrogenative Coupling via Rollover Cyclometalation
  作者：Ryosuke Morioka、Kazunori Nobushige、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01452

  日期：2015.6.19

  The rhodium-catalyzed dehydrogenative coupling of N-pyridylindoles with alkynes proceeds smoothly through rollover cyclometalation to produce indolo[1,2-a][1,8]naphthyridine derivatives. A number of tetra-, penta-, and hexacyclic N-containing heteroaromatics can also be readily constructed in a similar manner. The L-shaped pi-conjugated molecules exhibit intense solid-state fluorescence.