methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 141342-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-galactopyranosyl)-a-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 141342-92-9
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₁₅
• 分子量: 565.529
• InChiKey: UGSIDYFMHBBYOM-YUVNFOKTSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100°C Softens and Melts at 118-120°C
• 沸点：
  705.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(beta-D-吡喃半乳糖基)-alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  与病原体毒力减弱相关的粘蛋白 O-聚糖的合成

  摘要：

  最近的研究报告称，混合的粘蛋白 O-聚糖可减弱多种病原体的毒力，但分子机制尚未确定。在这项工作中，描述了一种优化的合成方法，以生成一个小型粘蛋白 O-聚糖库，用于离散结构的生物学评估。

  DOI：

  10.1002/open.202200134
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 盐酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与病原体毒力减弱相关的粘蛋白 O-聚糖的合成

  摘要：

  最近的研究报告称，混合的粘蛋白 O-聚糖可减弱多种病原体的毒力，但分子机制尚未确定。在这项工作中，描述了一种优化的合成方法，以生成一个小型粘蛋白 O-聚糖库，用于离散结构的生物学评估。

  DOI：

  10.1002/open.202200134

文献信息

• Synthesis of oligosaccharides containing the X-antigenic trisaccharide (α- l -Fuc p -(1→3)-[β- d -Gal p -(1→4)]-β- d -Glc p NAc) at their nonreducing ends
  作者：Rakesh K. Jain、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84057-y

  日期：1992.3

  phenyl O -(tetra- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→4)-6- O -benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β- d -glucopyranoside in the presence of CuBr 2 -Bu 4 NBr complex to give phenyl O -(2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→4)- O -[(2,3,4-tri - O -benzyl-α- l -fucopyranosyl)-(1→3])-6- O -benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β- d -glucopyranoside ( 6 ) as a novel glycosyl donor. The glycosylating

  摘要将“武装”的甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-1-呋喃果糖苷与“解除武装”的苯基O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-反应（1→4）-6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷在CuBr 2 -Bu 4 NBr配合物存在下生成苯基O-（2,3， 4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-[（2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基）-（1→3 ]）-6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）作为新型糖基供体。使用N-碘琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸作为试剂进一步检查了6的糖基化能力。这导致了四糖和五糖的合成，其中掺入了以6表示的X抗原结构。