4-氯二苯胺 | 1205-71-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯二苯胺
• 中文别名: (4-氯苯基)-苯基胺
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)aniline
• 英文别名: 4-chloro-N-phenylaniline；4-chlorodiphenylamine；(4-chlorophenyl)phenylamine；N-phenyl-4-chloroaniline
• CAS: 1205-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• mdl: MFCD01027200
• 分子量: 203.671
• InChiKey: VPRIGCVCJPKVFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74°C
• 沸点：
  332.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1604 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温、在惰性气体中并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯二苯胺 在 乙醇 作用下， 生成 4-Chlor-N-nitroso-diphenylamin
  参考文献：
  名称：

  Ikuta, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 243, p. 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基二苯胺 生成 4-氯二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ikuta, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 243, p. 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Mediated <i>N</i>-Arylation with Arylboronic Acids: An Avenue to Chan–Lam Coupling
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Amit Kumar Gupta、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/ol3021836

  日期：2012.9.7

  An efficient use of NiCl2·6H2O, for the cross-coupling of arylboronic acids with various N-nucleophiles, has been demonstrated. The method is practical and offers an alternative to the corresponding Cu-mediated Chan–Lam process for the construction of the C–N bond.

  已证明有效地使用NiCl 2 ·6H 2 O来使芳基硼酸与各种N-亲核试剂交叉偶联。该方法是实用的，并且为构造C–N键提供了相应的Cu介导的Chan–Lam方法的替代方法。
• Electrochemically Enabled Chan–Lam Couplings of Aryl Boronic Acids and Anilines
  作者：Ryan P. Wexler、Philippe Nuhant、Timothy J. Senter、Zachary J. Gale-Day

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01434

  日期：2019.6.21

  The Chan–Lam reaction remains a highly utilized transformation for C–N bond formation. However, anilines remain problematic substrates due to their lower nucleophilicity. To address this problem, we developed an electrochemically mediated Chan–Lam coupling of aryl boronic acids and amines utilizing a dual copper anode/cathode system. The mild conditions identified have enabled the preparation of a

  Chan-Lam反应仍然是C-N键形成的一种高度利用的转化方法。但是，由于苯胺的亲核性较低，因此它们仍然是有问题的底物。为了解决这个问题，我们利用双铜阳极/阴极系统开发了一种化学介导的芳基硼酸和胺的Chan-Lam偶联。所确定的温和条件使得能够以良好的产率和化学选择性制备多种官能化的联芳基苯胺。
• Visible-Light-Mediated Chan-Lam Coupling Reactions of Aryl Boronic Acids and Aniline Derivatives
  作者：Woo-Jin Yoo、Tatsuhiro Tsukamoto、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201500074

  日期：2015.5.26

  The copper(II)‐catalyzed aerobic oxidative coupling reaction between aryl boronic acids and aniline derivatives was found to be improved significantly under visible‐light‐mediated photoredox catalysis. The substrate scope of this oxidative Chan–Lam reaction was thus expanded to include electron‐deficient aryl boronic acids as viable starting materials.

  发现在可见光介导的光氧化还原催化下，铜（II）催化的芳基硼酸与苯胺衍生物之间的需氧氧化偶联反应得到了显着改善。因此，这种氧化的Chan–Lam反应的底物范围得以扩大，以包括缺电子的芳基硼酸作为可行的起始原料。
• Controlled interaction of benzaldehyde thiosemicarbazones with palladium: formation of bis-complexes with cis-geometry and organopalladium complexes, and their catalytic application in C–C and C–N coupling
  作者：Jayita Dutta、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1039/c3ra40829a

  日期：——

  coordinated to palladium, via dissociation of the acidic proton and activation of an ortho C–H bond, as dianionic tridentate C,N,S-donors forming two adjacent five-membered chelate rings. The [Pd(NS–R)2] and [Pd(CNS–R)(PPh3)] complexes show characteristic 1H NMR signals, and in dichloromethane solution they all display intense absorptions in the visible and ultraviolet regions. The [Pd(NS–R)2] and [Pd(CNS–R)(PPh3)]

  4-R-苯甲醛硫代半碳酮（R = OCH 3，CH 3，H，Cl和NO 2）的1：1混合物与2-吡啶甲酸在相对温和的回流条件下，在乙醇介质中加入等量的Na 2 [PdCl 4 ]，得到一组主要产品为[Pd（NS–R）2 ]的配合物，以及另一种类型的Pd （CNS–R）} n ]作为次要产品（其中NS–R和CNS–R分别表示N，S-和C，N，S配位的硫代半乳糖胺）。[Pd（CNS–R）} n ]络合物可以通过长时间回流下进行的类似反应方便地以高收率获得。[Pd（CNS–R）} n ]络合物中的硫桥在与三苯膦得到[Pd（CNS–R）（PPh 3）]类型的配合物。[Pd（NS-OCH 3）2 ]，[Pd（NS-CH 3）2 ]，[Pd（NS-Cl）2 ]，[Pd（CNS-CH 3）（PPh 3）]，[确定了Pd（CNS–H）（PPh 3）]和[Pd（CNS–Cl）（PPh 3）]。在[Pd（NS–R）2
• A Catalyst System, Copper/N-Methoxy-1H-pyrrole-2-carboxamide, for the Synthesis of Phenothiazines in Poly(ethylene glycol)
  作者：Xinhai Zhu、Yiqian Wan、Manna Huang、Jianying Hou、Ruiqiao Yang、Liting Zhang

  DOI：10.1055/s-0034-1379045

  日期：——

  established for the preparation of phenothiazines in good yields by two routes, starting from 2-iodoanilines and 2-bromobenzenethiol and from aryl ortho-dihalides and o-aminobenzenethiols, by conducting the reaction at 90 °C in poly(ethylene glycol)-100 (PEG-100). In addition, the catalyst system was useful for promoting direct arylation of various aryl amines, aliphatic amines, and aqueous ammonia. The simple

  摘要 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。