4-氯亚硝基苯 | 932-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯亚硝基苯
• 中文别名: 对氯苯异氰酸酯；1-氯-4-苯基异氰酸酯；4-氯苯基异氰酸酯；异氰酸对氯苯酯；对氯苯基异氰酸酯
• 英文名称: 1-chloro-4-nitroso-benzene
• 英文别名: 4-chloronitrosobenzene；p-chloronitrosobenzene；4-nitrosochlorobenzene；1-chloro-4-nitrosobenzene
• CAS: 932-98-9
• 化学式: C₆H₄ClNO
• mdl: MFCD00045680
• 分子量: 141.557
• InChiKey: IEYSGPZUULPJPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  214.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对氯苯胺	4-chloro-aniline	106-47-8	C6H6ClN	127.573
  对硝基氯苯	4-chlorobenzonitrile	100-00-5	C6H4ClNO2	157.556
  亚硝基苯	Nitrosobenzene	586-96-9	C6H5NO	107.112
  4-氯苯基羟胺	N-(4-chlorophenyl)hydroxylamine	823-86-9	C6H6ClNO	143.573

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对氯苯胺	4-chloro-aniline	106-47-8	C6H6ClN	127.573
  对硝基氯苯	4-chlorobenzonitrile	100-00-5	C6H4ClNO2	157.556
  4-氯苯基羟胺	N-(4-chlorophenyl)hydroxylamine	823-86-9	C6H6ClNO	143.573

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯亚硝基苯 在 硫酸氢铵 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以86%的产率得到对氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Method for the Selective Reduction of Nitroarenes: Use of Ammonium Sulphate-Sodium Borohydride

  摘要：

  使用了一种新型还原系统——硫酸铵-硼氢化钠，各种硝基化合物被选择性地、迅速地还原为相应氨基化合物，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.725
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以43%的产率得到4-氯亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  亚硝基卤与铜（II）卤化物的对位选择性卤化

  摘要：

  据报道，亚硝基芳烃与溴化铜（II）和氯化物的对位选择性直接溴化和氯化。在温和的反应条件下，以中等至良好的收率和高的区域选择性获得了一系列卤代芳基亚硝基化合物。另外，通过开发一锅法以获得相应的对卤代苯胺和硝基苯衍生物，证明了该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03198
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 在 S-联萘酚磷酸酯 、 4-氯亚硝基苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-acetyl-2-hydroxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Lu, Min; Zhu, Di; Lu, Yunpeng, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4562 - 4563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110152246A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, or V as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
  作者：Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01887

  日期：2017.11.3

  Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS, À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINE, DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017040451A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A is as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：其中A如规范中定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• An Exceptionally Stable Ti Superoxide Radical Ion: A Novel Heterogeneous Catalyst for the Direct Conversion of Aromatic Primary Amines to Nitro Compounds
  作者：Gajanan K. Dewkar、Milind D. Nikalje、Iliyas Sayyed Ali、Abhimanyu S. Paraskar、H. S. Jagtap、A. Sudalai

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<405::aid-anie405>3.0.co;2-6

  日期：2001.1.19

  A matrix-bound superoxide radical anion, generated by treating Ti(OR)4 (R=iPr, nBu) with H2 O2 , is a selective heterogeneous catalyst for the oxidation of anilines to the corresponding nitroarenes with 50 % aqueous H2 O2 [Eq. (1)]. Yields of 82-98 % are obtained, even with anilines bearing electron-withdrawing substituents (R=NO2 , COOH).

  通过用H 2 O 2处理Ti（OR）4（R = iPr，nBu）生成的与基质结合的超氧自由基阴离子是一种选择性多相催化剂，用于用50％H 2 O水溶液将苯胺氧化为相应的硝基芳烃2 [式 （1）]。即使具有带吸电子取代基的苯胺（R = NO 2，COOH），也可得到82-98％的产率。
• Nonlinear Hammett Relationships in the Reaction of Peroxomonosulfate Anion (HOOSO3-) with meta- and para-Substituted Anilines in Alkaline Medium
  作者：Subbiah Meenakshisundaram、Ramanathan Sockalingam

  DOI：10.1135/cccc20010897

  日期：——

  The HOOSO₃^- oxidation of eleven meta- and para-substituted anilines to the corresponding nitrosobenzenes at pH ≈ 11 was characterized by the rate equation v = kK[OX][An]/(1 + K[An]). Formation constant of the reactive intermediate and its rate of decomposition were evaluated separately for ascertaining the structure-reactivity relationships. Under the experimental conditions the dianion, ^-O-O-SO₃^- is probably the effective electrophile. Kinetic data can be rationalized by a bimolecular process which involves the attack of nucleophilic nitrogen atom on the peroxidic oxygen. The highlight of the study is the opposite curvatures observed in the nonlinear Hammett plots of first-order rate constant k and the "equilibrium" constant K, being concave downward and upward, respectively.

  HOOSO3-氧化十一个取代苯胺的对位和间位取代物，生成相应的亚硝基苯在pH≈11的速率方程式v = kK[OX][An]/(1 + K[An])。通过评估反应中间体的形成常数及其分解速率，确定了结构-反应性关系。在实验条件下，二阴离子O-O-SO3-可能是有效的亲电试剂。动力学数据可以通过一个双分子过程来解释，其中亲核氮原子攻击过氧氧原子。研究的亮点是观察到的一阶速率常数k和“平衡”常数K的非线性Hammett图的相反曲率，分别为向下凹和向上凸。

表征谱图