4-氯兰索拉唑 | 168167-42-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-氯兰索拉唑
• 中文别名: 雷贝拉唑杂质C；兰索拉唑EP杂质F
• 英文名称: 2-[(RS)-[(4-chloro-3-methylpyridin-2-yl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-{[(4-chloro-3-methylpyridin-2-yl)-methyl]-sulfinyl}-1H-benzimidazole；2-(((4-chloro-3-methyl-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)benzimidazole；4-Desmethoxypropoxyl-4-chloro Rabeprazole；2-[(4-chloro-3-methylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 168167-42-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 305.788
• InChiKey: RAPCQINSRSZSKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130°C
• 沸点：
  564.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯兰索拉唑 、 2,2,2-三氟乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇钠 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92.1%的产率得到兰索拉唑
  参考文献：
  名称：

  右兰索拉唑的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种右兰索拉唑的制备方法，包括在三氟乙醇金属盐存在下，由式(I)化合物经取代制得右兰索拉唑，该方法工艺简单、无需柱层析即可得到高收率、高纯度的右兰索拉唑，非常适宜工业化大生产。

  公开号：

  CN108084158A
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-氯吡啶-N-氧化物 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-氯兰索拉唑
  参考文献：
  名称：

  Pingili, R. Reddy; Jambula, M. Reddy; Ganta, M. Reddy, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 814 - 818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DEXLANSOPRAZOLE PROCESS AND POLYMORPHS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU DEXLANSOPRAZOLE ET AUTRES FORMES POLYMORPHES
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2009117489A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Processes for the preparation of dexlansoprazole, an amorphous form of dexlansoprazole, a solid dispersion of amorphous dexlansoprazole and a pharmaceutically acceptable carrier, and processes for their preparation. Also provided are crystalline compounds 2-[(R)-[(4-chloro-3-methyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole and 2-[(R)-[(4-nitro-3-methyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole, and methods for their preparation.

  制备右旋雷贝拉唑、右旋雷贝拉唑非晶形态、非晶态右旋雷贝拉唑与药物可接受载体的固体分散体的工艺，并提供了晶体化合物2-[(R)-[(4-氯-3-甲基-2-吡啶基)甲基]亚砜基]-1H-苯并咪唑和2-[(R)-[(4-硝基-3-甲基-2-吡啶基)甲基]亚砜基]-1H-苯并咪唑以及它们的制备方法。
• DEXLANSOPRAZOLE PROCESS AND POLYMORPHS
  申请人：Kolla Naveen Kumar

  公开号：US20110028518A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Processes for the preparation of dexlansoprazole, an amorphous form of dexlansoprazole, a solid dispersion of amorphous dexlansoprazole and a pharmaceutically acceptable carrier, and processes for their preparation. Also provided are crystalline compounds 2-[(R)-[(4-chloro-3-methyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole and 2-[(R)-[(4-nitro-3-methyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole, and methods for their preparation.

  制备左旋埃索美拉唑、无定形左旋埃索美拉唑、无定形左旋埃索美拉唑固体分散体和药用可接受载体的制备方法。同时还提供了结晶化合物2-[(R)-[(4-氯-3-甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑和2-[(R)-[(4-硝基-3-甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，以及它们的制备方法。
• BENZIMIDAZOLE SULFIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF TUBERCULOSIS
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：EP3250205B1

  公开（公告）日：2019-03-20
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 2-(2-PYRIDINYLMETHYLSULPHINYL)-1H-BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 2-(2-PYRIDINYLMETHYLSULPHINYLE)-1H-BENZIMIDAZOLES
  申请人：SINT QUIMICA SA

  公开号：WO2001004109A1

  公开（公告）日：2001-01-18

  Procedure for obtaining derivatives of 2-(2-pyridinilmethylsulphinyl) - 1H-benyimidazole of general formula (I), where R = H or analkyl radical; R'= Alkyl chain, which may or may not be interrupted by an atom of oxygen; R'= alkyl or alkoxy radical such as methyl and methoxy; R'''= H or alkoxy remnant which may or may not be substituted, characterised in that it is carried out by the replacement of an halogen in position '4' of the pyridine ring of the compounds of general formula (VIII) by an alkoxide in the presence of a base and within an aprotic polar solvent; or by replacement of a 'nitro' group in position '4' of the pyridine ring of the compounds of the compounds of formula (XVII) by an alkoxide radical R'O- in the presence of a base and within a mixture of solvents made up of the corresponding to alcohol R'OH and another aprotic polar solvent. It is useful for the treatment or prevention of gastric ulcers.
• [EN] BENZIMIDAZOLE SULFIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFURE DE BENZIMIDAZOLE DESTINÉS AU TRAITEMENT OU À LA PRÉVENTION DE LA TUBERCULOSE
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2016120259A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to the use of benzimidazole sulfide derivatives and prodrugs thereof in the treatment and/or prevention of tuberculosis.