benzyl oleanolate 3-O-2″,3″,4″,6″-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3′,4′-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside | 1229037-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl oleanolate 3-O-2″,3″,4″,6″-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3′,4′-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: benzyl 3-O-[2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranosyl]oleanolate；benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[[(3aS,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1229037-82-4
• 化学式: C₇₉H₉₂O₁₆
• 分子量: 1297.59
• InChiKey: YIXCJSXUXVDPLK-YMGMRAKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl oleanolate 3-O-2″,3″,4″,6″-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3′,4′-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到benzyl oleanolate 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3′,4′-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Raddeanin A, a Triterpene Saponin Isolated from <i>Anemone raddeana</i>

  摘要：

  首先，合成了一种具有细胞毒性的齐墩果酸类三萜皂甙 Raddeanin A，它是从 Anemone raddeana REGEL 中分离出来的。以齐墩果酸为原料，以阿拉伯糖基、葡萄糖基和鼠李糖基三氯乙酰亚氨酸为供体，采用逐步糖基化的方法进行合成。通过 1H-NMR、13C-NMR、IR、MS 和元素分析确认了 Raddeanin A 的化学结构，阐明其结构为 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside oleanolic acid。生物活性测试表明，在低浓度范围内，Raddeanin A 对组蛋白去乙酰化酶（HDACs）具有中等程度的抑制活性，这表明 Raddeanin A 的 HDACs 抑制活性可能是其细胞毒性的原因之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00138
• 作为产物：
  描述：

  benzyl oleanolate 3-O-3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到benzyl oleanolate 3-O-2″,3″,4″,6″-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3′,4′-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Raddeanin A, a Triterpene Saponin Isolated from <i>Anemone raddeana</i>

  摘要：

  首先，合成了一种具有细胞毒性的齐墩果酸类三萜皂甙 Raddeanin A，它是从 Anemone raddeana REGEL 中分离出来的。以齐墩果酸为原料，以阿拉伯糖基、葡萄糖基和鼠李糖基三氯乙酰亚氨酸为供体，采用逐步糖基化的方法进行合成。通过 1H-NMR、13C-NMR、IR、MS 和元素分析确认了 Raddeanin A 的化学结构，阐明其结构为 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside oleanolic acid。生物活性测试表明，在低浓度范围内，Raddeanin A 对组蛋白去乙酰化酶（HDACs）具有中等程度的抑制活性，这表明 Raddeanin A 的 HDACs 抑制活性可能是其细胞毒性的原因之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00138

文献信息

• Facile Synthesis of Four Natural Triterpene Saponins with Important Antitumor Activity
  作者：Tiantian Guo、Qingchao Liu、Lei Zhang、Peng Wang、Yingxia Li

  DOI：10.1080/00397910903576602

  日期：2011.1.25

  The first synthesis of four natural triterpene saponins, which exhibit significant antitumor activities, was concisely achieved by adopting a stepwise glycosylation. The key intermediate 13 was afforded via Bu2SnO-mediated regioseletive benzoylation. During the preparation of the target compounds, it was found that the α-L-arabinopyranosyl unit in intermediates 17 and 20 existed in the unusual 1 C

  通过采用逐步糖基化，首次合成了四种具有显着抗肿瘤活性的天然三萜皂苷。关键中间体 13 是通过 Bu2SnO 介导的区域选择性苯甲酰化得到的。在目标化合物的制备过程中，发现中间体17和20中的α-L-阿拉伯吡喃糖基单元以异常的1 C 4 构象存在，去除苯甲酰基后，α-L-阿拉伯吡喃糖基单元在典型的 4 C 1 形式。
• Synthesis and α-glucosidase inhibitory activity of oleanolic acid derivatives
  作者：Shan Qian、Jiao Hai Li、Yu Wei Zhang、Xin Chen、Yong Wu

  DOI：10.1080/10286020903405456

  日期：2010.1.1

  Glucosidations of oleanolic acid (1) and its dihydroxy-olide derivatives (2) were carried out to provide eight glycosides. All synthesized compounds were evaluated by in vitro -glucosidase inhibitory activity assay. 3-Acetyl dihydroxy-olide oleanolic derivative 15 showed the most potent inhibitory effect. Structure-activity relationships within these compounds are discussed.