(25R)-3β-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5α-spirostan-16α-ol | 902762-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (25R)-3β-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5α-spirostan-16α-ol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-4-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 902762-66-7
• 化学式: C₅₃H₈₆O₁₃
• 分子量: 931.258
• InChiKey: QKORXLIHNXBTEL-KQYHWJKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5α-spirostan-16α-ol 在 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到(25R)-3β-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyloxy)-26-iodo-5α-cholestane-16,22-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile Conversion of Spirostan Saponin into Furostan Saponin:  Synthesis of Methyl Protodioscin and Its 26-Thio-analogue

  摘要：

  A facile approach for the conversion of a spirostan saponin into its furostan counterpart, as illustrated by the transformation of dioscin to methyl protodioscin (and its 26-thio-analogue), has been developed.

  DOI：

  10.1021/ol060594w
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 palladium dihydroxide Oxone 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 (25R)-3β-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5α-spirostan-16α-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile Conversion of Spirostan Saponin into Furostan Saponin:  Synthesis of Methyl Protodioscin and Its 26-Thio-analogue

  摘要：

  A facile approach for the conversion of a spirostan saponin into its furostan counterpart, as illustrated by the transformation of dioscin to methyl protodioscin (and its 26-thio-analogue), has been developed.

  DOI：

  10.1021/ol060594w