tetra-n-butylammonium phenol-phenolate | 65801-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tetra-n-butylammonium phenol-phenolate
• 英文别名: Phenol;tetrabutylazanium;phenoxide
• CAS: 65801-07-2；65801-28-7
• 化学式: C₆H₅O*C₆H₆O*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 429.687
• InChiKey: KEXZXCNNPHSFQD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-n-butylammonium phenol-phenolate 在 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (benzyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  电荷分离、有效浓度和聚集体形成对苯酚相转移催化烷基化的影响

  摘要：

  详细研究了影响相转移催化（PTC）下苯酚烷基化速率的因素。六种线性对称四烷基铵阳离子，Me(4)N(+)、Et(4)N(+)、(n-Pr)(4)N(+)、(n-Bu)(4)N(+) , (n-Hex)(4)N(+) 和 (n-Oct)(4)N(+) 进行了检查，以比较阳离子半径和亲脂性对烷基化速率的影响。制备了四烷基苯氧基铵·酚盐，其固有反应活性由与正丁基溴在均相溶液中的初始烷基化速率确定。使用季铵溴化物催化剂在 PTC 条件下（在萃取机制下）测定相同的四烷基酚盐的催化活性。在均相溶液中，Me(4)N(+) 到 (n-Oct)(4)N(+) 的反应性范围很小（6.8 倍）。相比之下，在 PTC 条件下，观察到更大范围的反应性（663 倍）。有机相中四烷基酚盐的有效浓度被确定为影响催化剂活性的主要因素。此外，有机相中活性苯氧化物的滴定证实了苯酚和苯酚钾与 (n-Bu)(4)N(+)、(n-Hex)(4)N(+)

  DOI：

  10.1021/ja304808u
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tetra-n-butylammonium phenol-phenolate
  参考文献：
  名称：

  电荷分离、有效浓度和聚集体形成对苯酚相转移催化烷基化的影响

  摘要：

  详细研究了影响相转移催化（PTC）下苯酚烷基化速率的因素。六种线性对称四烷基铵阳离子，Me(4)N(+)、Et(4)N(+)、(n-Pr)(4)N(+)、(n-Bu)(4)N(+) , (n-Hex)(4)N(+) 和 (n-Oct)(4)N(+) 进行了检查，以比较阳离子半径和亲脂性对烷基化速率的影响。制备了四烷基苯氧基铵·酚盐，其固有反应活性由与正丁基溴在均相溶液中的初始烷基化速率确定。使用季铵溴化物催化剂在 PTC 条件下（在萃取机制下）测定相同的四烷基酚盐的催化活性。在均相溶液中，Me(4)N(+) 到 (n-Oct)(4)N(+) 的反应性范围很小（6.8 倍）。相比之下，在 PTC 条件下，观察到更大范围的反应性（663 倍）。有机相中四烷基酚盐的有效浓度被确定为影响催化剂活性的主要因素。此外，有机相中活性苯氧化物的滴定证实了苯酚和苯酚钾与 (n-Bu)(4)N(+)、(n-Hex)(4)N(+)

  DOI：

  10.1021/ja304808u

文献信息

• Cation–anion CH⋯O− interactions in the metal-free phenolate, tetra-n-butylammonium phenol-phenolate
  作者：Richard Goddard、H.Martin Herzog、Manfred T Reetz

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00900-6

  日期：2002.9

  Deprotonation of phenol by tetra-n-butylammonium hydroxide and subsequent removal of water by P2O5 results in quantitative formation of tetra-n-butylammonium phenol-phenolate. The compound crystallizes as an ion pair, with the solute phenol molecule intimately attached to the phenolate anion by an O–H⋯O− hydrogen bond (O⋯O 2.471(5) Å). A short contact between one α-C atom of the tetra-n-butylammonium

  通过四酚的去质子化Ñ -butylammonium氢氧化物和用P随后除去水2 ø 5周的结果在定量形成四- ñ -butylammonium苯酚-酚。该化合物结晶成离子对，与通过O-H⋯ö紧密附着到苯酚阴离子的溶质分子苯酚-氢键（O⋯ø2.471（5））。的四-中的一个α-C原子之间的短接触Ñ -butylammonium阳离子和酚氧原子表示该离子对相互作用是由一个额外的C-H⋯ö加强-氢键，尽管附苯酚。
• [EN] PHENOL SALT AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] SEL DE PHÉNOL ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种酚盐及其应用
  申请人：SHANGHAI INSITITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACAD OF SCIENCES

  公开号：WO2020119595A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  提供一种酚盐及其在六价硫氟交换反应中作为催化剂的应用，所述的酚盐包括阳离子和阴离子。该酚盐合成简单，可作为六价硫氟交换反应(SuFEx)的催化剂，且操作性好、催化活性高；能够在相对较低催化剂用量和无溶剂条件下，温和地大量制备聚硫酸酯或聚磺酸酯类化合物，制得的聚合物具有分子量高，后处理简单的优点。