[(R)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-furan-3-yl-propoxy]-trimethyl-silane | 477772-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(R)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-furan-3-yl-propoxy]-trimethyl-silane
• CAS: 477772-10-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: QJKDLEBZILUBBH-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-furan-3-yl-propoxy]-trimethyl-silane 在 过氧乙酸 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 193.08h， 生成 (3R,4S,5S)-4-Ethyl-3,4-dihydroxy-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthetic pathway towards plakortonesDedicated to Professor Thomas C. W. Mak on the occasion of his 65th birthday.Electronic supplementary information (ESI) available: selected analytical data for compounds 2, 3 and 4 and crystal data of compounds 11, 19 and 24. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b205924j/

  摘要：

  描述了功能化双环内酯 2、3 和 4（plakortones 的核心结构）的对映选择性合成； 2、3和4的构型分别通过其前体11、19和24的X射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/b205924j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(furan-3-yl)propan-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到[(R)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-furan-3-yl-propoxy]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Plakortone B的全合成

  摘要：

  Plakortone B是一种具有吸引力的生物活性的天然存在的双环[3.3.0]呋喃内酯化合物。尽管已通过NMR光谱法确定了plakortone B中央核的相对构型，但其四个立体中心的绝对构型仍然未知。在本文中，合成了九个苦参酮B的所有四种可能的异构体，并且根据1 H，13 C NMR光谱和比旋光度的比较，发现其中一个分子与天然的九个苦参酮B相同。因此，确定天然普拉克酮B的绝对构型为（3 S，4 S，6 R，10 R）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000189