3-O-acetyl-5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose | 110089-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 110089-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: QTCQZVXOVHHTBX-VAPHQMJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6-deoxy-3,5-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 6-deoxy-D-allofuranose- and 6-deoxy-L-talofuranose derivatives from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene ?-D-glucofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810877
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 3-O-acetyl-5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 6-deoxy-D-allofuranose- and 6-deoxy-L-talofuranose derivatives from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene ?-D-glucofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810877

文献信息

• Chiral Diphosphites Derived fromD-Glucose: New Ligands for the Asymmetric Catalytic Hydroformylation of Vinyl Arenes
  作者：Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies、Aurora Ruiz、Sergio Castillón、Carmen Claver

  DOI：10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3086::aid-chem3086>3.0.co;2-o

  日期：2001.7.16

  and C(5). Replacement of the tert-butyl substituent by methoxy substituents at the para positions of the biphenyl moieties improved the enantioselectivities. We have characterized the rhodium complexes formed under CO/H2 by NMR techniques and in situ IR spectroscopy and have observed that there is a relationship between the structure of the [HRh(CO)2(PP)] species and their enantiodiscriminating performance

  合成了一系列从容易获得的D-（+）-葡萄糖衍生的新型二亚磷酸酯配体。这些配体已经应用于乙烯基芳烃的Rh催化的加氢甲酰化。在温和条件下，均具有出色的对映选择性（最高91％）和区域选择性（最高98.8％）。这些配体的优势在于它们的模块性质使配体桥和联苯取代基的立构中心[C（3），C（5）]的构型变得容易，系统地变化，从而使它们对立构选择性的影响达到研究。结果表明，产物的绝对构型受立体中心C（3）处的构型控制，而对映选择性的水平受立体中心C（3）和C（5）之间的协同作用影响。在联苯部分的对位用甲氧基取代基取代叔丁基取代基改善了对映选择性。我们已经表征了通过NMR技术和原位红外光谱在CO / H2下形成的铑配合物，并观察到[HRh（CO）2（PP）]物种的结构与其在加氢甲酰化中的对映异构性能之间存在关系。具有强烈的双赤道配位偏好的配体的对映选择性最高，而具有双赤道配位和赤道-轴向配位模式的物种的平
• [EN] NEW SYNTHESIS OF FUCOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ INÉDIT DE SYNTHÈSE DE FUCOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013046181A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides a process for converting D-glucose into L-fucose, where a first aspect of the invention relates to a method of making a compound of formula (1) wherein R is independently H,alkyl or phenyl or, preferably, wherein the two germinal R groups together with the carbon atom to which they are attached form a C3-s cycloalkylidene group, comprising the step of treating a compound of formula (2) wherein R is defined above and R1 is a sulphonate leaving group, with a reducing complex metal hydride and, preferably, a base to form the compound of formula (1); a compound of formula (13).

  本发明提供了一种将D-葡萄糖转化为L-岩藻糖的方法，其中发明的第一个方面涉及制备式（1）的化合物的方法，其中R是独立的H，烷基或苯基，或者更好的是，其中两个同系R基与它们连接的碳原子一起形成一个C3-s环烷基亚烷基，包括用还原复合金属氢化物和，更好的是，碱处理式（2）的化合物，其中R如上定义，R1是磺酸离子基团，以形成式（1）的化合物；式（13）的化合物。
• [EN] METHOD FOR MAKING A PRECURSOR OF L-FUCOSE FROM D-GLUCOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR FABRIQUER UN PRÉCURSEUR DE L-FUCOSE À PARTIR DE D-GLUCOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013046180A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  A method that can be used to make a precursor of L-fiicose from D-glucose, that comprises the steps of: a) making a compound of formula (1) from D-glucose, formula (1) wherein R1 is acyloxy, and Q is a group (a), (b), (c) or (d), Formula (a) (b) (c) (d) or wherein R1 is OH, and Q is a group (e), (f) or (g): Formula (e) (f) (g) wherein R2 is acyloxy and R3 is a sulphonyl leaving group; and b) producing 6-deoxy-L-talose from the compound of formula (1) formed in step (a), characterized in that the moiety is a highly lipophilic protecting group; compounds according to formula I, and use of a compound according to formula (1) are provided.

  一种用于从D-葡萄糖制备L-菲科糖前体的方法，包括以下步骤：a）从D-葡萄糖制备化合物式（1），其中R1是酰氧基，Q是一个基团（a）、（b）、（c）或（d），式（a）、（b）、（c）或（d），或者其中R1是羟基，Q是一个基团（e）、（f）或（g）：式（e）、（f）、（g），其中R2是酰氧基，R3是磺酰离去基团；b）从在步骤（a）中形成的化合物式（1）中制备6-去氧-L-他糖，其特征在于该基团是高脂溶性保护基团；提供了符合式I的化合物以及使用符合式（1）的化合物的方法。