methyl 3-[(tributylstannyl)methyl]but-3-enoate | 103319-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(tributylstannyl)methyl]but-3-enoate
• CAS: 103319-24-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Sn
• 分子量: 403.193
• InChiKey: GSYJBZSVEFNBMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(tributylstannyl)methyl]but-3-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碘苯二乙酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硼酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (R)-(+)-3-Methyl-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane intermediates in the synthesis of chiral alcohols with methyl-branched carbon skeleton. Application in the synthesis of insect pheromones

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428014070033
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 methyl 2-(1'-mesyloxycyclopropyl)acetate 在 magnesium bromide 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 以67%的产率得到methyl 3-[(tributylstannyl)methyl]but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane intermediates in the synthesis of chiral alcohols with methyl-branched carbon skeleton. Application in the synthesis of insect pheromones

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428014070033

文献信息

• (5S)-5-hydroxy-3-methylidenehexanoate as key intermediate in synthesis of tetrahydrolipstatin and pheromone of oriental hornet Vespa Orientalis
  作者：I. V. Mineyeva

  DOI：10.1134/s1070428014110037

  日期：2014.11

  Proceeding from the readily available methyl (5S)-5-hydroxy-3-methylidenehexanoate obtained by the reaction of asymmetric allylation a new approach has been developed to the preparation of (6S)-6-undecyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one which has underlain the synthesis of (6S)-6-undecyltetrahydro-2H-pyran-2-one, the pheromone of oriental hornet Vespa Orientalis, and also the formal synthesis of the tetrahydrolipstatin

  从通过不对称烯丙基化反应获得的现成的（5 S）-5-羟基-3-亚甲基己酸甲酯开始，开发了一种新的方法来制备（6 S）-6-十一烷基-5,6-二氢- 2 H-吡喃-2-酮，其合成了（6 S）-6-十一烷基四氢-2 H-吡喃-2-酮，东方大黄蜂Vespa Orientalis的信息素，以及四氢脂肪抑素的正式合成。减肥药。
• Cyclopropanol intermediates in the synthesis of the C5–C14 fragment of laulimalides
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428016030118

  日期：2016.3

  Two novel schemes have been developed for the synthesis of the C5–C14 fragment of the macrocyclic antitumor drug laulimalide and its analogs via transformations of cyclopropanol intermediates.

  通过环丙醇中间体的转化，已开发出两种新颖的合成大环抗肿瘤药物laulimalide及其类似物的C 5 -C 14片段的方案。
• Asymmetric synthesis of (+)-(S)-Massoia lactone, pheromone of Idea leuconoe. Formal total synthesis of valilactone and lachnelluloic acid
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428013110146

  日期：2013.11

  Simple and efficient asymmetric synthesis was developed of the cyclic scaffold of (-)-valilactone, an effective inhibitor of the pancreas lipase, applying the Keck allylation in the key stage of building up the carbon skeleton of the target molecule and of the unnatural (S)-isomer of Massoia lactone, lachnelluloic acid, possessing fungicidal properties, and (5R,7S)-7-hydroxy-5-dodecanolid, pheromone

  开发了一种简单有效的不对称合成方法，合成了一种有效的胰腺脂肪酶抑制剂（-）-半乳糖内酯的环状骨架，并在形成靶分子和非天然（S）碳骨架的关键阶段应用了Keck烯丙基化反应。）的异构体，具有杀真菌的特性，以及（5 R，7 S）-7-羟基-5-十二烷醇，大树若虫蝴蝶Idea leuconoe的信息素成分。
• α,β-Unsaturated β-Methyl-δ-lactones in Nitrile Oxide Cycloaddition Reactions. Synthesis of Saturated Lactones and Lactams
  作者：I. V. Mineyeva

  DOI：10.1134/s1070428022060033

  日期：2022.6

  Abstract New isoxazoline derivatives have been synthesized in high yields by cycloaddition of acetonitrile oxide to α,β-unsaturated β-methyl-δ-lactones. These unsaturated lactones have been used to obtain β-methyl branched saturated lactones and lactams, as well as lactones with an inversed configuration of hydroxy group, following the divergent approach.

  摘要 通过将氧化乙腈环加成到 α,β-不饱和 β-甲基-δ-内酯上，以高收率合成了新的异恶唑啉衍生物。这些不饱和内酯已被用于获得β-甲基支链饱和内酯和内酰胺，以及具有反相羟基构型的内酯，遵循发散的方法。
• Asymmetric synthesis of valilactone
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428014010199

  日期：2014.1

  Total synthesis of (-)-valilactone, an efficient pancreatic lipase inhibitor, was accomplished with the use of Keck allylation in the key step of construction of the target carbon skeleton.