cuprous difluoromethyl (diethyl)phosphonate | 1496523-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: cuprous difluoromethyl (diethyl)phosphonate
• CAS: 1496523-98-8
• 化学式: C₅H₁₀CuF₂O₃P
• 分子量: 250.649
• InChiKey: CXEFRHLGFAYTKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cuprous difluoromethyl (diethyl)phosphonate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2 - C-甲基赤藓糖醇磷酸酯作为人病原体IspD的底物和抑制剂的氟烷基膦酰基类似物的合成和评价

  摘要：

  靶向细胞壁，蛋白质，核苷酸和叶酸合成以外的基本细菌过程，有望揭示出新的抗微生物剂并扩大可用于联合疗法的潜在药物。异戊二烯前体，异戊烯基二磷酸酯（IDP）和二甲基烯丙基二磷酸酯（DMADP）的合成对所有生物至关重要。然而，人类使用甲羟戊酸途径生产IDP / DMADP，而许多病原体，包括恶性疟原虫和结核分枝杆菌，请使用正交磷酸甲基赤藓糖醇（MEP）途径。为了开发新型抗微生物剂，我们设计和合成了一系列MEP的膦酰基类似物，并评估了它们与IspD相互作用的能力，既可以作为天然反应的抑制剂，又可以作为抗代谢物的替代底物，可以通过酶处理形成稳定的膦酰基类似物，例如下游MEP途径中间体的潜在抑制剂。在该化合物系列中，小号-monofluoro MEP类似物显示针对最有效的抑制活性大肠杆菌ISPD并且是两者的最佳基板的大肠杆菌和恶性疟原虫ISPD直向同源物与ķ米接近大肠杆菌酶的天然底物。这项工作代表了开

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00686
• 作为产物：
  描述：

  copper(I) thiocyanate 、 二乙基[二氟(三甲基硅烷基)甲基]膦酸酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到cuprous difluoromethyl (diethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的CF2PO（OEt）2图案的引入：范围和局限性

  摘要：

  在本文中，报告了访问包含CF 2 PO（OEt）2的分子的一般程序。试剂CuCF 2 PO（OEt）2可以通过简单的协议访问，并且可以对多种底物进行功能化。该方法允许在室温下将芳基重氮盐以及芳基，杂芳基，乙烯基和炔基碘鎓盐转化为相应的氟化分子。进行了机理研究，以更好地了解反应途径。在相似的条件下，乙烯基和芳基碘化物，烯丙基卤化物和苄基溴化物也被官能化，并且研究了反应的范围和局限性。最后，该程序扩展到二硫化物，以提供新的SCF 2通道含PO（OEt）2的分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201703542

文献信息

• Cuprous chloride promoted coupling reaction of diethoxyphosphinyldifluoromethylcadmium reagent with aryl iodides: A practical and convenient preparation of α,α-difluoro benzylic phosphonates
  作者：Weiming Qiu、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.04.008

  日期：2013.11

  cross coupling reaction of diethoxyphosphinyldifluoromethylcadmium reagent with aryl iodides was promoted by CuCl under mild conditions to give α,α-difluoro benzylic phosphonates in good yields. A variety of functional groups, including halides, phosphonate, nitro, ketone, carboxylic acid and ester in aryl iodides, could be tolerated. This methodology has been successfully applied to prepare α,α-difluoro

  CuCl在温和的条件下促进了二乙氧基次膦基二氟甲基镉试剂与芳基碘的交叉偶联反应，从而以高收率得到了α，α-二氟苄基膦酸酯。可以容许包括芳基碘化物中的卤化物，膦酸酯，硝基，酮，羧酸和酯在内的多种官能团。该方法已经成功地用于制备α，α-二氟Fostedil 9。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl and Heteroaryl Difluoromethylated Phosphonates
  作者：Thomas Poisson、Maria Ivanova、Tatiana Besset、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1055/s-0036-1589140

  日期：2018.2

  report the palladium-catalyzed introduction of the di­fluoromethylposphonate unit onto aryl and heteroaryl iodides under mild conditions. Using the CuCF2PO(OEt)2 species generated in situ, the method allows the functionalization of various otherwise reluctant substrates. In addition, this reaction permits the formation of CF2PO(OEt)2-containing heterocycles, an important class of compounds. This process

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 我们报告在温和的条件下，钯催化将二氟甲基磺酸酯单元引入到芳基和杂芳基碘上。使用原位生成的CuCF 2 PO（OEt）2物种，该方法可以对各种原本不愿接受的底物进行功能化。另外，该反应允许形成含CF 2 PO（OEt）2的杂环，这是一类重要的化合物。该过程拓宽了目前可用于构建含CF 2 PO（OEt）2分子的方法的工具箱。 我们报告在温和的条件下，钯催化将二氟甲基磺酸酯单元引入到芳基和杂芳基碘上。使用原位生成的CuCF 2 PO（OEt）2物种，该方法可以对各种原本不愿接受的底物进行功能化。另外，该反应允许形成含CF 2 PO（OEt）2的杂环，这是一类重要的化合物。该过程拓宽了目前可用于构建含CF 2 PO（OEt）2分子的方法的工具箱。