cis-1-Boc-2,5-dicarbethoxypyrrolidine | 116724-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1-Boc-2,5-dicarbethoxypyrrolidine
• 英文别名: cis-1-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-dicarbethoxypyrrolidine；O1-tert-butyl O2,O5-diethyl pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate；1-tert-butyl 2,5-diethyl (2R,5S)-pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate；(+/-)-1-tert-butyl 2,5-diethyl (2R,5S)-pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O,5-O-diethyl (2R,5S)-pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate
• CAS: 116724-78-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: RBDFYWLDORWOPW-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-Boc-2,5-dicarbethoxypyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 CIP 、 次氯酸叔丁酯 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (4S,5R)-4-{4-[(2S,3R,6R)-3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3,6-bis-(4-ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-piperidin-2-yl]-thiazol-2-yl}-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素的巯基链霉菌素家族的合成研究：四取代的脱氢哌啶和哌啶核的合成

  摘要：

  合成了肽抗生素的硫代链霉菌素家族的四取代的脱氢哌啶和哌啶核心，其特征在于偶氮甲碱内酯和对映体亚磺酰胺之间的偶联，以及随后的六元亚胺的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02090-1
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylpyrrolidine-2,5-cis-dicarboxylic acid diethyl ester 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 cis-1-Boc-2,5-dicarbethoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  桥联双环氨基醇作为药物化学紧凑模块的合成

  摘要：

  摘要 报道了三种桥连双环氨基醇的有效合成路线。可以想象，这些化合物可以很容易地用作药物化学中的紧凑模块来微调理化和药代动力学特性，以最终提高小分子候选药物的整体质量。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1528615

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014065791A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• Bicyclic piperazines as metabotropic glutatmate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20070037816A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: where Ar 1 , A, Hy, R 1 , m and n are as defined in the description. The invention also includes pharmaceutical compositions and uses of, and processes of making the compounds, as well as methods of medical treatment of mGluR5-mediated disorders.

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐或溶剂化合物：其中Ar1、A、Hy、R1、m和n如描述中所定义。该发明还包括药物组合物、使用方法以及制备这些化合物的方法，以及治疗mGluR5介导的疾病的医疗方法。
• Bicyclic Piperazines as Metabotropic Glutatmate Receptor Antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20080312240A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: where Ar 1 , A, Hy, R 1 , m and n are as defined in the description. The invention also includes pharmaceutical compositions and uses of, and processes of making the compounds, as well as methods of medical treatment of mGluR5-mediated disorders.

  本发明涉及化合物I的公式或其药学上可接受的盐或溶剂：其中Ar1、A、Hy、R1、m和n如说明书所定义。本发明还包括制备该化合物的制剂、用途和方法，以及治疗mGluR5介导的疾病的医疗方法。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150252028A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和方法，用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染。还公开了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• Base-catalyzed epimerization behavior and unusual reactivity of N-substituted derivatives of 2,5-dicarbalkoxypyrrolidine. Preparation of a novel mixed carbamic carbonic anhydride by a 4-(dimethylamino)pyridine-catalyzed acylation
  作者：Daniel S. Kemp、Timothy P. Curran

  DOI：10.1021/jo00259a023

  日期：1988.11