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(4R)-4-benzyl-3-[(2S)-2-methyl-3-phenylmethoxypropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 203454-44-8

中文名称
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中文别名
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英文名称
(4R)-4-benzyl-3-[(2S)-2-methyl-3-phenylmethoxypropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
英文别名
——
(4R)-4-benzyl-3-[(2S)-2-methyl-3-phenylmethoxypropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one化学式
CAS
203454-44-8
化学式
C21H23NO4
mdl
——
分子量
353.418
InChiKey
OKWJFQLYDJEVGU-QFBILLFUSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
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  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.6
  • 重原子数:
    26
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    55.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Enantioselective total synthesis of altohyrtin C (spongistatin 2)
    作者:David A. Evans、B.Wesley Trotter、Paul J. Coleman、Bernard Côté、Luiz Carlos Dias、Hemaka A. Rajapakse、Andrew N. Tyler
    DOI:10.1016/s0040-4020(99)00438-x
    日期:1999.7
    The first total synthesis of a spongipyran macrolide, altohyrtin C, is described. The convergent synthesis strategy relies on a regioselective macrolactonization, a stereoselective Wittig coupling of the two major synthetic fragments, a complex anti aldol reaction to join the C1–C15 and C16–C28 spiroketal regions, and an anomeric sulfone acylation to join the C29–C37 and C38–C43 pyran regions. The
    描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成,altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化,两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联,复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域,以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段,侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配,并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。
  • Diastereoselective Total Synthesis and Structural Confirmation of Surugamide F
    作者:Takefumi Kuranaga、Atsuki Fukuba、Akihiro Ninomiya、Kentaro Takada、Shigeki Matsunaga、Toshiyuki Wakimoto
    DOI:10.1248/cpb.c18-00072
    日期:2018.6.1
    1. Here we report the diastereoselective total synthesis of 1, utilizing 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc)-based solid-phase peptide synthesis. During this study, we found that the structural correction of 1 was required, due to the mislabeling of the commercially obtained 3-amino-2-methylpropionic acid, and the true structure of 1 was corroborated by the chemical synthesis and chromatographic comparison
    Surugamide F是从海洋衍生链霉菌属物种中分离的线性十肽(1)与环状八肽surugamides AE(2-6)。线性肽1是由在相邻的开放阅读框中编码的两个非核糖体肽合成酶(NRPS)产生的,它们进一步侧翼于负责环状肽2-6的生物合成的另一对NRPS基因。虽然环状肽2-6被鉴定为组织蛋白酶B抑制剂,但新代谢产物1的生物学活性仍不清楚。为了详细阐明其独特的生物合成途径和生物活性,我们计划开发一条通向1的有效合成途径。在这里,我们报告利用9-芴基甲氧基羰基(Fmoc)-基于固相肽合成的非对映选择性全合成。在这项研究中
  • Enantioselective Synthesis of Altohyrtin C(Spongistatin 2): Synthesis of the AB- and CD-Spiroketal Subunits
    作者:David A. Evans、Paul J. Coleman、Luiz Carlos Dias
    DOI:10.1002/anie.199727381
    日期:1997.1.7
  • Synthesis of the Southern FGHI Ring System of Azaspiracid-1 and Investigation into the Controlling Elements of C28- and C36-Ketalization
    作者:Xiao-Ti Zhou、Liang Lu、Daniel P. Furkert、Charles E. Wells、Rich G. Carter
    DOI:10.1002/anie.200603353
    日期:2006.11.20
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