(1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(methoxycarbonyl)-7-hydroxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one | 58683-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(methoxycarbonyl)-7-hydroxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one
• 英文别名: (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(methoxycarbonyl)-7-hydroxybicyclo[3.3.0]-octan-3-one
• CAS: 58683-45-7
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: LBCDDQQJOAOWQE-SKHQTKALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(methoxycarbonyl)-7-hydroxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3aα,6aα)-Hexahydro-3a,6a-dimethyl-2(1H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-gymnomitrol via reduction-alkylation of .alpha.-cyano ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a016
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-5-乙酰氧基-2-氧代六氢-2H-环戊并[b]呋喃-4-羧酸 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 1,1-二氯甲醚 、 Jones's reagent 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(methoxycarbonyl)-7-hydroxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 2. Synthesis of prostaglandin F2.alpha. in optically active form from chiral precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a015